3-甲基呋喃 | 930-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-甲基呋喃
• 中文别名: β-甲基呋喃
• 英文名称: 3-methylfuran
• CAS: 930-27-8
• 化学式: C₅H₆O
• mdl: MFCD00060134
• 分子量: 82.102
• InChiKey: KJRRQXYWFQKJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.28°C (estimate)
• 沸点：
  65-66 °C
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  -22 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.157 (est)
• 大气OH速率常数：
  9.35e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  602.2;620;602.96;603;602;602;600
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S28A,S38,S45
• 危险类别码：
  R11,R23
• RTECS号：
  LU2630000
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-甲基呋喃(含稳定剂HQ) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methylfuran (stabilized with HQ)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
吸入有害
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
3-甲基呋喃(含稳定剂HQ) 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 3-甲基呋喃(含稳定剂HQ)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 930-27-8
分子式： C5H6O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-甲基呋喃(含稳定剂HQ) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 66 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-mus LC50:3022 mg/m3/1H
ihl-rat LC50:6651 mg/m3/1H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LU2630000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3-甲基呋喃(含稳定剂HQ) 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，沸点为65.5℃，相对密度为0.932（18/4℃），折射率为1.4255（18℃）。它溶于乙醇和乙醚，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成中间体及溶剂。

生产方法
通过将3-甲基-2-呋喃羧酸加入干燥的喹啉中，并以铜粉作为催化剂，在约250℃下加热。此时喹啉会沸腾并逸出二氧化碳。反应结束后进行蒸馏，可获得3-甲基呋喃，产率约为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基呋喃 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,2-三氟乙醇钠 、 铜 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的改进的合成方法和一些选择性转化。

  摘要：

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo972037g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper (I) acetate 作用下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Camus, Francis; Hasiak, Bruno; Martin, Marius, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 8, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  足球烯 、 呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基- 在 3-甲基呋喃 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以46%的产率得到1-(3-furylmethyl)-1,9-dihydrofullerene-60
  参考文献：
  名称：

  Ene Reaction of C₆₀ and 3-Methylene-2,3-Dihydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951486i

文献信息

• 光学活性体の製造方法
  申请人：株式会社ダイセル

  公开号：JP2016027016A

  公开（公告）日：2016-02-18

  【課題】煩雑な工程を含まない効率の良い光学活性体の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】反応場に多糖誘導体を用いることによって、原料となる反応基質を多糖誘導体の組成物において反応させる光学活性体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种不包含复杂工序的高效光学活性体的制造方法。【解决方案】通过在反应场中使用多糖导体，使原料反应基质在多糖导体的组成物中进行反应，从而制造光学活性体的方法。【选择图】无
• The low affinity PCP sites in the rat cerebellum not only bind TCP-like but also BTCP-like structures
  作者：F Espaze

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00135-5

  日期：2000.3

  potent dopamine (DA) re-uptake inhibitor 1-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP) are unexpectedly able to bind in the rat cerebellum, although this structure is devoid of dopaminergic nerve endings. In line with previous studies the hypothesis that they bind to low affinity PCP sites labelled with [3H]TCP in the rat cerebellum, even though they do not bind to the high affinity PCP sites

  尽管这种结构缺乏多巴胺能神经，但强效多巴胺（DA）再摄取抑制剂1- [1-（2-（苯并[b]硫代苯基）环己基]哌啶（BTCP）的同源物却能够在大鼠小脑中结合结局。与先前的研究相一致的一个假设是，即使它们不与前脑中的高亲和力PCP位点结合，它们也可以与大鼠小脑中以[3H] TCP标记的低亲和力PCP位点结合。制备了1- [1-（2-（硫代苯基）环己基]哌啶（TCP）和具有修饰的芳族部分且在环己基环中具有O或S原子取代的BTCP的类似物，并在大鼠前脑和小脑膜的竞争实验中进行了测试用[3H] TCP标记，在大鼠纹状体膜中用[3H] BTCP标记。结果表明，BTCP和同源物可以与大鼠小脑中以[3H] TCP标记的低亲和力PCP位点结合，对DA转运蛋白的选择性降低。相反，某些TCP类似物对这些低亲和力位点显示出非常高的选择性。它们可能是阐明这些部位尚未发现的性质和功能的重要药理工具。
• Highly-functionalised difluorinated cyclohexane polyols via the Diels–Alder reaction: regiochemical control via the phenylsulfonyl group
  作者：Patrick J. Crowley、John Fawcett、Gerry A. Griffith、Andrew C. Moralee、Jonathan M. Percy、Vittoria Salafia

  DOI：10.1039/b507131c

  日期：——

  A difluorinated dienophile underwent cycloaddition reactions with a range of furans to afford cycloadducts which could be processed regio- and stereoselectively via episulfonium ions, generated by the reaction between their alkenyl groups and phenylsulfenyl chloride. The oxabicyclic products were oxidised to the phenylsulfonyl level and ring opened via E1(C)B or reductive desulfonative pathways to

  二氟化的亲二烯体与一系列呋喃进行环加成反应，以得到环加合物，该环加合物可以通过epi链烯基与苯基亚硫酰氯之间的反应通过epi磺酸离子进行区域选择性和立体选择性处理。氧杂双环产物被氧化至苯磺酰基水平，并通过E1（C）B或还原性脱磺化途径开环，最终得到二氟化环己烯或环己烷多元醇。
• [EN] NOVEL THYROMIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020180624A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Compounds are provided having the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein A, X1, X2, Q, R1, R2 and n are as defined herein. Such compounds function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药学上可接受的异构体、拉氏体、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中A、X1、X2、Q、R1、R2和n如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Diastereoselective photocycloaddition reactions of 2-naphthalenecarboxylates and 2,3-naphthalenedicarboxylates with furans governed by chiral auxiliaries and hydrogen bonding interactions
  作者：Hajime Maeda、Norihiro Koshio、Yuko Tachibana、Kazuhiko Chiyonobu、Gen-ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.08.052

  日期：2017.12

  By using chiral auxiliaries and hydrogen bonding interactions, we have developed diastereoselective photocycloaddition of 2-naphthalenecarboxylates and 2,3-naphthalenedicarboxylates with furan derivatives. In photoreactions of (ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate with furan and 3-furanmethanol, respective maximum 48% and 40% diastereomeric excesses (d.e.) are observed. In photoreactions of di-8-phenyl-(ℓ)-menthyl

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

表征谱图