1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose | 28978-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 28978-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 466.53
• InChiKey: YTHWQVWFANDELU-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• Synthese von (+)-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen
  作者：Gerhard Quinkert、Erhard Fernholz、Peter Eckes、Doris Neumann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19890720813

  日期：1989.12.13

  Synthesis of (+)-Aspicilin Using Building Blocks from Renewable Resources

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林