benzyl 5-azido-5-deoxy-α-D-mannofuranoside | 94119-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-azido-5-deoxy-α-D-mannofuranoside
• CAS: 94119-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: JNVDSHXAWDYVPF-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-azido-5-deoxy-α-D-mannofuranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 5-azido-5-deoxy-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1