phenylmethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-α-D-mannofuranoside | 74911-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylmethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: Benzyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-lyxo-hex-5-enofuranosid；(3aS,4S,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 74911-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: HEXNNOXWSMXKLK-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-α-D-mannofuranoside 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (10'S,1'E/Z)-Benzyl 5-Deoxy-5-C-(10'-hydroxyundec-1'-enyl)-2,3-O-isopropyliden-α-D-lyxofuranosid
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到phenylmethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813

文献信息

• Pd(II)Cl2 mediated oxidative cycllsation of some 3-hydroxy 4-vinyl furanoside derivatives to synthetically valuable bis-furanosides
  作者：Kasireddy Krishnudu、Palakodety Radha Krishna、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01261-0

  日期：1996.8

  PdCl2 mediated oxidation of 3-hydroxy-4-vinylfuranosides (Ia-k) lead to the formation of aldehydes, some of them are ‘in situ’ trapped as their lactols (IIIa,c,e,f,h) and further converted to bis-furanoside lactones IVa,c,e,f,h).

  PdCl 2介导的3-羟基-4-乙烯基呋喃糖苷（Ia-k）氧化导致醛的形成，其中一些被“原位”捕获为它们的内酯（IIIa，c，e，f，h）并进一步转化生成双呋喃糖苷内酯IVa，c，e，f，h）。
• Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583
  作者：Ireland, Robert E.、Vevert, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT, GERHARD;FERNHOLZ, ERHARD;ECKES, PETER;NEUMANN, DORIS;DURNER, GE+, HELV. CHIM. ACTA , 72,(1989) N, C. 1753-1786
  作者：QUINKERT, GERHARD、FERNHOLZ, ERHARD、ECKES, PETER、NEUMANN, DORIS、DURNER, GE+

  DOI：——

  日期：——