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Benzyl 5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosid | 74911-93-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
Benzyl 5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosid
英文别名
phenylmethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-deoxy-α-D-mannofuranoside;5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxohexofuranoside;2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
Benzyl 5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosid化学式
CAS
74911-93-6
化学式
C16H22O5
mdl
——
分子量
294.348
InChiKey
ZLSFSEZCZCKCLN-QPSCCSFWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.83
  • 重原子数:
    21.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    57.15
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    5.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Wittig Cyclization of ω-Hydroxy Hemiacetals: Synthesis of (+)-Aspicilin
    作者:René Schmidt、Michael Ostermeier、Rainer Schobert
    DOI:10.1021/acs.joc.7b01702
    日期:2017.9.1
    polyhydroxylated 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin was synthesized in 12 steps and 17% yield (longest linear sequence) starting from d-mannose and (S)-propylene oxide as the source of the stereogenic centers. Key steps were a palladium-catalyzed Csp3X–Csp3ZnX Negishi cross-coupling affording an ω-hydroxy hemiacetal which was macrocyclized via a domino addition–Wittig olefination reaction with the
    以d-甘露糖和(S)-环氧丙烷为立体异构中心的来源,以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯(+)-aspicilin,产率为17%(最长线性序列)。关键步骤是催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联,得到ω-羟基半缩醛,该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应,从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。
  • QUINKERT, GERHARD;FERNHOLZ, ERHARD;ECKES, PETER;NEUMANN, DORIS;DURNER, GE+, HELV. CHIM. ACTA , 72,(1989) N, C. 1753-1786
    作者:QUINKERT, GERHARD、FERNHOLZ, ERHARD、ECKES, PETER、NEUMANN, DORIS、DURNER, GE+
    DOI:——
    日期:——
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