(S)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol | 94119-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol
• CAS: 94119-00-3
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: BSCSXOQANMLHSG-RULDIGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol 在 吡啶 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-2-Azido-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1