2-[3-(4-Chloro-phenyl)-thioureido]-3-mercapto-propionic acid | 53989-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chloro-phenyl)-thioureido]-3-mercapto-propionic acid
• CAS: 53989-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂S₂
• 分子量: 290.795
• InChiKey: TXVBOFXWTYBWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-[3-(4-Chloro-phenyl)-thioureido]-3-mercapto-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些作为有效酶抑制剂的手性硫脲的合成、药物相似性预测和药代动力学特性。

  摘要：

  合成了一系列手性硫脲 (1 - 17)，并测试了它们的抗胆碱酯酶、酪氨酸酶和脲酶抑制剂活性。在室温下将各种异硫氰酸苯酯添加至L-半胱氨酸的甲醇:水(1:1 v/v)溶液中并搅拌24小时。将沉淀的固体从正丁醇中重结晶。纯化合物通过 NMR（1H 和 13C）、FTIR 和 CHNS 进行表征。含叔胺 N-(4-(二乙氨基)苯基)-N'-(2-巯基-羧基乙基)硫脲 17、N-(4-(二甲氨基)苯基)-N'-(2-巯基-羧基乙基)硫脲 16含有三甲氧基的N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-N'-(2-巯基-羧基乙烷基)硫脲14比加兰他敏对AChE和BChE酶的活性更强。在酪氨酸酶抑制活性方面，化合物14、10、12、6、13和11表现出较高的酪氨酸酶抑制活性，其IC50值为1.1±0.1、1.5±0.3、1.6±0.6、1.9±0.5、2.2±0.9和2.9±分别为 0.2 mM。在脲酶抑制活性测

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3358

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Properties of Isothiocyanate Derivatives
  作者：Misao Kojima

  DOI：10.1002/jps.2600631135

  日期：1974.11

  Abstract: Nine reaction products of isothiocyanates with cysteine, N - ( N - substituted-thiocarbamoyl)cysteines, and eight reaction products of isothiocyanates with 2,3-dimercapto-l-propanol, 2,3-bis(substituted-thiocarbamoylthio)-l-propanols, were synthesized. The antimicrobial activity of these compounds was investigated.

  摘要：异硫氰酸酯与半胱氨酸，N-（N-取代的硫代氨基甲酰基）半胱氨酸的九种反应产物，异硫氰酸酯与2,3-二巯基-1-丙醇，2,3-双（取代-硫代氨基甲酰硫基）-1的八种反应产物合成了丙醇。研究了这些化合物的抗微生物活性。