Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl ester | 94119-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl ester
• CAS: 94119-01-4
• 化学式: C₃₃H₃₉F₃O₈SSi
• 分子量: 680.815
• InChiKey: ICJBEZJVBUIDTI-RULDIGERSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl ester 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-2-Azido-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1