benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside | 94118-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
• 英文别名: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose；(1S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 94118-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: NKCNUNUEQRYLNZ-AICCOOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-mannofuranose 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• Ultrasound-Assisted Selective Deprotection of Terminal Acetonides Catalyzed by Silica-Supported Boron Trifluoride
  作者：Junlong Xiong、Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/07328303.2012.762980

  日期：2013.3.24

  An efficient and convenient method for the selective cleavage of terminal acetonides is described. Treatment of terminal acetonides in the presence of a wide range of functional groups with silica-supported boron trifluoride as a catalyst furnished the corresponding diols in 8295% yield under ultrasound irradiation conditions. The acid-labile p-methoxybenzyl group as a protecting group remained intact under the conditions employed to the present deprotection condition.
• 3-Acyltetramic acid antibiotics. 3. An approach to the synthesis of Bu-2313
  作者：Robert E. Ireland、Robert B. Wardle

  DOI：10.1021/jo00385a024

  日期：1987.5
• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Syntheses of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol from D-mannose and from D-glucose
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough、T.K.M. Shing

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80058-1

  日期：——

  Unambiguous enantiospecific syntheses of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol (LU1, 1-deoxy-mannojirimycin) are reported (i) from D-mannose via hydrogenation of a 5-azido-5-deoxy mannose, and (ii) from D-glucose, in which the key step involves nucleophilic substitution of a trifluoromethanesulphonyl group from C-2 of D-glucose.

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。