3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 | 6994-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
• 中文别名: 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯；3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯；3-氨基吡唑-4-甲酸乙酯；3-氨基-4-吡唑羧酸乙酯
• 英文名称: 3-amino-4-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate；3-amino-4-ethoxycarbonylpyrazole；ethyl 3-aminopyrazole-4-carboxylate；3-aminopyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 6994-25-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00005238
• 分子量: 155.156
• InChiKey: YPXGHKWOJXQLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(lit.)
• 沸点：
  278.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3092 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29331990
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H317,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P501
• 储存条件：
  Amber Vial 存放于-20°C 零下冷冻库中。

SDS

3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-Amino-4-pyrazolecarboxylate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6994-25-8
俗名： 3-Amino-4-pyrazolecarboxylic Acid Ethyl Ester
3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H9N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
102°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

3-氨基-4-乙氧羰基吡唑在常温常压下为黄色结晶粉末状。它能溶解于强极性的有机溶剂，但在低极性和非极性有机溶剂中的溶解度较差，并且不溶于水。该化合物化学性质较为稳定，在正常情况下不会分解。其分子结构含有碱性的氨基基团，可以与酸性挥发物质结合生成盐。

用途

3-氨基-4-乙氧羰基吡唑又称为3-氨基-吡唑-4-甲酸乙酯，可通过氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯经过两步反应制备得到。它主要用于制备农药中间体吡唑-4-甲酸乙酯，后者是重要的农药医药中间体，并广泛应用于新型杀虫剂的合成。

制备 步骤1：乙氧亚甲基氰乙酸乙酯的合成

将226克氰乙酸乙酯和296克原甲酸三乙酯加入800毫升乙酸酐中，置于圆底烧瓶内，在120摄氏度下反应5小时。反应完成后产物包括乙醇、少量未反应的原料以及淡黄色的乙氧亚甲基氰乙酸乙酯。通过减压蒸馏即可得到220克该化合物。

步骤2：3-氨基-吡唑-4-甲酸乙酯的合成

将170克乙氧亚甲基氰乙酸乙酯溶解于1300毫升乙醇中，在零摄氏度下滴加80%质量分数的水合肼63克，保持零摄氏度反应8小时。随后减压蒸馏溶剂，即可得到150克固体3-氨基-4-乙氧羰基吡唑。

化学性质

黄色结晶粉末

用途

用作药物别嘌呤醇的中间体。

生产方法

通过氰乙酸乙酯缩合、环合反应制得。将226克氰乙酸乙酯、296克原甲酸三乙酯与800毫升乙酐混合，140摄氏度回流反应4小时后减压蒸馏得到α-乙氧次甲基氰乙酸乙酯。再将其溶于乙醇中，在零摄氏度下加入80%质量分数的水合肼回流6小时即可生成3-氨基-4-乙氧羰基吡唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吡唑并嘧啶羧酰胺衍生物作为有效的和口服活性的抗结核药。

  摘要：

  从结核分枝杆菌（Mtb）全细胞高通量筛选（HTS）活动中鉴定了四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶支架是一个热门系列。合成了这类的一系列衍生物，以评估它们的结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）。化合物9在小鼠中具有有希望的体内DMPK谱，并且在小鼠功效模型中表现出有效的体内活性，在以100 mg / kg的剂量每天口服一次给予感染小鼠28天后，实现了Mtb的3.5 log CFU降低。因此，化合物9是药物敏感性和耐药性TB的联合疗法中潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/ml400071a
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 一水合肼 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 7.2 g (52%) of ethyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate as a yellow solid的产率得到3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Synthesis and enzymic activity of 6-carbethoxy- and 6-ethoxy-3,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related derivatives as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Robert H. Springer、M. B. Scholten、Darrell E. O'Brien、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a009

  日期：1982.3

  3,7-disubstituted 6-carbethoxypyrazolo [1,5-a] pyrimidines and 3,7-disubstituted 6-ethoxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidines have been prepared and evaluated as adenosine cyclic 3',5'-phosphate (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors vs. the low Km enzyme isolated from beef heart, rabbit lung, and kidney preparations. The results were found to be between 0.5 to 13 times as potent as theophylline as inhibitors

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

表征谱图