5-叠氮基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 53411-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叠氮基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-azido-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-azido-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 53411-88-4
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.154
• InChiKey: FSJHWJVEYJIYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 1,2-二氨基环己烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三氮烯基吡唑前体合成取代的三唑-吡唑杂化物

  摘要：

   抽象的 开发了一种通过三氮烯基吡唑获得三唑-吡唑杂化物的合成路线。与现有方法相反，该路线允许在通过铜催化的叠氮化物-炔环加成连接三唑单元之前对吡唑进行轻松的N-官能化。所开发的方法用于合成超过 50 种新型多取代吡唑-三唑杂化物的文库。我们还展示了一种一锅策略，该策略使得潜在危险的叠氮化物的分离变得过时。此外，还示例性地显示了该方法与固相合成的兼容性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1396–1404. doi:10.3762/bjoc.20.121

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.121
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-叠氮基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学组合合成新型荧光支架

  摘要：

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153520

文献信息

• An Easy Access to Aryl Azides from Aryl Amines under Neutral Conditions<sup />
  作者：Jagattaran Das、Santoshkumar N. Patil、Riti Awasthi、C. Prasad Narasimhulu、Sanjay Trehan

  DOI：10.1055/s-2005-869974

  日期：——

  A variety of substituted aryl amines were transformed into aryl azides using t-BuONO and moist NaN3 in t-BuOH in good to excellent yields. Smooth transformation was observed with anilines, having electron withdrawing and donating groups. Both acid- and base-sensitive groups survived the reaction conditions.

  多种取代的芳胺在t-BuOH溶液中，以t-BuONO和湿润的NaN3为试剂，高效转变成了芳基叠氮化合物，收率良好至优秀。含有吸电子和给电子基团的苯胺类化合物均观察到平稳的转化过程。反应条件下，酸敏感和碱敏感基团均能稳定存在。
• Combinatorial synthesis of new fluorescent scaffolds using click chemistry
  作者：Felix Cleemann、Wendy Loa Kum-Cheung、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153520

  日期：2022.1

  bio-orthogonal functional groups that can be readily coupled using copper(I)- or ruthenium(II)- catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Using non-fluorescent aromatic azides and aromatic acetylenes, covering a range of electron rich and poor building blocks, the Huisgen cycloaddition afford 1,4-disubstituted or 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Using a combinatorial approach by running reaction in parallel

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。
• 10.3762/bjoc.20.121
  作者：Gräßle, Simone、Holzhauer, Laura、Wippert, Nicolai、Fuhr, Olaf、Nieger, Martin、Jung, Nicole、Bräse, Stefan

  DOI：10.3762/bjoc.20.121

  日期：——

  Abstract A synthesis route to access triazole–pyrazole hybrids via triazenylpyrazoles was developed. Contrary to existing methods, this route allows the facile N-functionalization of the pyrazole before the attachment of the triazole unit via a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The developed methodology was used to synthesize a library of over fifty new multi-substituted pyrazole–triazole

   抽象的 开发了一种通过三氮烯基吡唑获得三唑-吡唑杂化物的合成路线。与现有方法相反，该路线允许在通过铜催化的叠氮化物-炔环加成连接三唑单元之前对吡唑进行轻松的N-官能化。所开发的方法用于合成超过 50 种新型多取代吡唑-三唑杂化物的文库。我们还展示了一种一锅策略，该策略使得潜在危险的叠氮化物的分离变得过时。此外，还示例性地显示了该方法与固相合成的兼容性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1396–1404. doi:10.3762/bjoc.20.121

表征谱图