1,4-蒽醌 | 635-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-蒽醌
• 中文别名: 1,4-蒽二酮；蒽-1,4-二酮
• 英文名称: anthracene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Anthraquinone；1,4-anthracenedione；1,4-anthroquinone；1,4-antraquinone
• CAS: 635-12-1
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• mdl: MFCD00013724
• 分子量: 208.216
• InChiKey: LSOTZYUVGZKSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217°C
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  298nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  3.020 (est)
• 保留指数：
  2074.1
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914690090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

1,4-蒽醌 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Anthraquinone
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-蒽醌
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 635-12-1
俗名： 1,4-Anthracenedione
分子式： C14H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,4-蒽醌 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
218°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,4-蒽醌是一种有效的抗癌剂，能够通过阻断核苷转运、抑制大分子合成、诱导DNA断裂以及降低癌细胞的生长和生存能力来发挥作用。这种化合物还可用于研究抗白血病作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-蒽醌 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-Dichloroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a symmetrically substituted α-octa(isopentoxy)anthralocyanine

  摘要：

  我们合成了δ-八（异戊氧基）蒽花青素，发现它具有前所未有的低能量 Q 波段吸收和较低的第一氧化电位。

  DOI：

  10.1039/a703454g
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽酚 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到1,4-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂将多环芳香酚区域特异性氧化成醌类

  摘要：

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.022
• 作为试剂：
  描述：

  对苯醌 、 四溴对烯 、 碘化钠 在 氩 、 甲醇 、 水 、 1,4-蒽醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescence device

  摘要：

  一种具有优异颜色纯度和高发光效率、寿命长且发出红色光的有机电致发光装置，以及具有这些特性的新化合物。该有机电致发光装置包括位于至少一对电极之间的有机层，其中该有机层包括由通式[1]表示的化合物： 其中R1至R14各自独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳氧基、具有6至20个碳原子的芳基烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有2至20个碳原子的烷基氨基或具有6至30个碳原子的芳基烷基氨基，这些基团可以是取代或未取代的；且R1至R14中至少一对相邻的R不表示氢原子，而表示组合成环状结构的基团。

  公开号：

  US06489046B1

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。
• Functionalized Higher Acenes:  Hexacene and Heptacene
  作者：Marcia M. Payne、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja051798v

  日期：2005.6.1

  We have extended our functionalization strategy for pentacene to the higher acenes hexacene and heptacene. Provided a large enough alkyne substituent is used, these large aromatic rods are both stable and soluble and can be characterized spectroscopically as well as by single-crystal X-ray diffraction.

  我们已将并五苯的功能化策略扩展到更高级的并苯六苯和七苯。如果使用足够大的炔烃取代基，这些大芳烃棒既稳定又可溶，并且可以通过光谱和单晶 X 射线衍射进行表征。
• Synthesis of New Cytotoxic Aminoanthraquinone Derivatives via Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Siti Nor、Mohd Sukari、Saripah Azziz、Wong Fah、Hasimah Alimon、Siti Juhan

  DOI：10.3390/molecules18078046

  日期：——

  Aminoanthraquinones were successfully synthesized via two reaction steps. 1,4-Dihydroxyanthraquinone (1) was first subjected to methylation, reduction and acylation to give an excellent yield of anthracene-1,4-dione (3), 1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione (5) and 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,4-diyl diacetate (7). Treatment of 1, 3, 5 and 7 with BuNH2 in the presence of PhI(OAc)2 as catalyst produced seven aminoanthraquinone derivatives 1a, b, 3a, and 5a–d. Amination of 3 and 5 afforded three new aminoanthraquinones, namely 2-(butylamino)anthracene-1,4-dione (3a), 2-(butylamino)anthracene-9,10-dione (5a) and 2,3-(dibutylamino)anthracene-9,10-dione (5b). All newly synthesised aminoanthraquinones were examined for their cytotoxic activity against MCF-7 (estrogen receptor positive human breast) and Hep-G2 (human hepatocellular liver carcinoma) cancer cells using MTT assay. Aminoanthraquinones 3a, 5a and 5b exhibited strong cytotoxicity towards both cancer cell lines (IC50 1.1–13.0 µg/mL).

  通过两步反应步骤，成功合成了氨基蒽醌。首先将1,4-二羟基蒽醌（1）进行甲基化、还原和酰化，得到了高产率的蒽-1,4-二酮（3）、1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮（5）和9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1,4-二基二乙酸酯（7）。将1、3、5和7与BuNH2反应，在PhI(OAc)2催化剂存在下，生成了七个氨基蒽醌衍生物1a、b、3a和5a–d。对3和5的胺化反应得到了三个新的氨基蒽醌，即2-(正丁氨基)蒽-1,4-二酮（3a）、2-(正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5a）和2,3-(二正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5b）。所有新合成的氨基蒽醌都通过MTT assay检测了它们对MCF-7（雌激素受体阳性人乳腺癌）和Hep-G2（人肝细胞肝癌）癌细胞的细胞毒活性。氨基蒽醌3a、5a和5b对这两种癌细胞系表现出强烈的细胞毒性（IC50为1.1–13.0 µg/mL）。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 13. Mitt. Synthesen von Chinoxalinonen und Naphthochinoxalinon zum Farbvergleich mit Benzochinoxalinonen
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19853180707

  日期：——

  Es wird über die Synthesen der Chinoxalinone 2/3 und des Naphthochinoxalinons 4 berichtet. Der Vergleich ihrer Elektronenspektren mit denen der Benzochinoxalinone 1 zeigt, daß das farbgebende Absorptionsmaximum des Chinoxalinon‐Systems mit zunehmender Anellierung hypsochrom verschoben wird. Der NH‐/S‐Austausch bei 3 zum Benzothiazinon 6 bewirkt den gleichen Effekt.

  报道了喹喔啉酮 2/3 和萘并喹喔啉酮 4 的合成。它们的电子光谱与苯并喹喔啉酮 1 的电子光谱的比较表明，喹喔啉酮系统的着色吸收最大值随着环化的增加而发生色差位移。NH / S 交换 3 到苯并噻嗪酮 6 具有相同的效果。

表征谱图