2,3-bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone | 264602-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 2,3-bis(chloromethyl)anthracene-1,4-dione
• CAS: 264602-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: CQUCXQXXBAXEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 2,3-bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2,3-dibutylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌系列中的原始环空反应：合成新的2,3-二烷基萘并5,12-二酮

  摘要：

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00006-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-蒽醌 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,3-bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌系列中的原始环空反应：合成新的2,3-二烷基萘并5,12-二酮

  摘要：

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00006-5

文献信息

• SYNTHESIS OF 2,3-DIALKYLQUINONES BY <i>BIS</i>-S_RN1 METHODOLOGY
  作者：Thierry Terme、José Maldonado、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1081/scc-100108240

  日期：2001.1.1

  Three series of complex dialkylquinones were prepared by reacting bis(chloromethyl)quinones with simple and more complex nitronate anions under electron transfer reaction conditions.
• Original Annulation in Anthraquinone Series: Synthesis of New 2,3-Dialkylnaphthacene-5,12-diones
  作者：Thierry Terme、Michel P Crozet、Luc Giraud、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00006-5

  日期：2000.2

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis under standard SRN1 reaction conditions (inert atmosphere, photostimulation) and in a phase-transfer system to give original 2,3-dialkylnaphthacene-5,12-diones in fairly good yields.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。