2,3-Dibrom-anthrachinon-(1,4) | 16872-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Dibrom-anthrachinon-(1,4)
• 英文别名: 2,3-Dibromoanthracene-1,4-dione
• CAS: 16872-65-4
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 366.008
• InChiKey: DCMZPVWZJLANSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibrom-anthrachinon-(1,4) 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-methoxyanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Probst; Schwandt, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 527 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dibrom-anthrachinon-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  有机化合物、具有所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置

  摘要：

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。将所述有机化合物应用到发光层中使得OLED和有机发光装置降低其驱动电压，提高其发光效率和颜色纯度。

  公开号：

  CN112300084A

文献信息

• Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans
  作者：Zhimei Mao、Aimin Huang、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07314a

  日期：——

  A facile visible light promoted [4 + 2] annulation reaction from readily available starting materials using an organo-photocatalyst gave anthracenone-furans with up to 95% yield in one-pot.

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。
• Stabilizing Azaheptacenes
  作者：Wansheng Zong、Nikolai Hippchen、Nico Zeitter、Steffen Maier、Philipp Ludwig、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jacs.3c13629

  日期：2024.3.6

  reaction of a 2,3-diamino-1,4-diethynylanthracene with a 2,3-dibromo-1,4-diethynyl anthracene. Positioning the TIPS-ethynyl groups adjacent to the central ring suppresses dimerization via [4+4] cycloadditions and Diels–Alder reactions; the middle pyrazine ring renders this species stable to oxidation. A single crystal structure was obtained, and thin film transistors with μn = 0.042 cm2 V–1 s–1 were produced

  对称的7,16-二氮杂-6,8,15,17-四(三异丙基甲硅烷基乙炔基)庚苯是通过2,3-二氨基-1,4-二乙炔基与2,3-二溴基蒽在钯催化下反应得到的。 1,4-二乙炔基蒽。将 TIPS-乙炔基置于中心环附近可通过 [4+4] 环加成和 Diels-Alder 反应抑制二聚化；中间的吡嗪环使该物质对氧化稳定。获得单晶结构，并制作出μ n = 0.042 cm 2 V –1 s –1的薄膜晶体管。将炔基转位至 5,8,15,18 位，并在庚苯中心引入喹喔啉单元，会降低稳定性，在 5,18 位中引入另外两个氮原子也会降低稳定性。烃类 6,8,15,17-四(三异丙基甲硅烷基乙炔基)庚苯相当稳定，在溶液中的半衰期为 25 小时。四个正确放置的 TIPS-乙炔基可保护庚苯核心。
• Syntheses, electrochemistry and molecular modeling of N,N′-dicyanoquinonediimine (DCNQI) derivatives of substituted 1,4-anthracenediones: precursors for organic metals.
  作者：Elena Barranco、Nazario Martín、José L. Segura、Carlos Seoane、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Araceli Gonzalez、José M. Pingarrón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80405-1

  日期：1993.5

  The title compounds (10) have been obtained from the corresponding 1,4-anthracenedione derivatives (3), prepared by different synthetic routes, by reaction with bis(trimethylsilyl)carbodiimide (BTC). The cyclic voltammetry of these compounds (3 and 10) reveals the presence of two reduction waves to the corresponding anion-radical and dianion. The acceptor ability of compounds 10 can be modulated by the presence of substituents on the DCNQI ring. The syn/anti isomers have been studied by molecular mechanics and the results are in good agreement with the H-1-NMR high resolution spectral data.
• Alkynylated Aceno[2,1,3]thiadiazoles
  作者：Anthony Lucas Appleton、Shaobin Miao、Scott M. Brombosz、Nancy J. Berger、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Brian M. Lawrence、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol902156x

  日期：2009.11.19

  Enlarged acenothiadiazoles, which are easily prepared, display attractive optical and electrochemical properties. The annulation of thiadiazole to anthracene gives a stable material with optical properties similar to those of substituted pentacenes.
• 有机化合物、具有所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112300084A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。将所述有机化合物应用到发光层中使得OLED和有机发光装置降低其驱动电压，提高其发光效率和颜色纯度。