三氟乙酸叔丁酯 | 400-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸叔丁酯
• 中文别名: 三氟乙酸T-丁酯
• 英文名称: tert-butyl trifluoroacetate
• 英文别名: trifluoroacetic acid tert-butyl ester；t-Butyl trifluoroacetate；tert-butyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 400-52-2
• 化学式: C₆H₉F₃O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: UQJLSMYQBOJUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83°
• 密度：
  1.1046 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P303+P361+P353,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2920
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trifluoroacetic anhydride	96-63-9	C4H3F3O3	156.061
  三氟乙酸酐	trifluoroacetic anhydride	407-25-0	C4F6O3	210.033

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三氟乙酸甲酯	Methyl trifluoroacetate	431-47-0	C3H3F3O2	128.051

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮和三氟乙酸衍生物的电还原脱氟。

  摘要：

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo990571d
• 作为产物：
  描述：

  pivaloyltrifluoroacetyl peroxide 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 三氟乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Heterolytic decarboxylation involving acyltrifluoroacetyl peroxide intermediates

  摘要：

  Selective carboxylic acid decarboxylation was elaborated. Generation of acyltrifluoroacetyl peroxides from carboxylic peracids and trifluoroacetyl anhydride (Method A), as well as from trifluoroperacetic acid and acyltrifluoroacetyl anhydride (Method B), leads to simultaneous peroxide decomposition into the corresponding alkyltrifluoroacetates. DFT computations, as well as experimental data, support an acid-catalyzed heterolytic mechanism for acyltrifluoroacetyl peroxide decomposition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02151-2

文献信息

• Defluorinative silylation toward a selective preparation of α-trimethylsilyl-α,α-difluoroacetates from trifluoroacetates
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani

  DOI：10.1039/a900455f

  日期：——

  Electrochemical reduction of n-hexyl trifluoroacetate 1a in MeCN, involving Bu4NBr, TMSCl, and Et3N using an H-type divided cell equipped with carbon plate as an anode and lead plate as a cathode at 50 °C, provided n-hexyl α-trimethylsilyl-α,α-difluoroacetate 2a in 62% yield, which is a promising precursor of an alkoxycarbonyldifluoromethyl carbanion equivalent and can be alkylated at the α-carbon by fluoride ion catalysis.

  在50°C的条件下，在MeCN中对n-己基三氟乙酸酯1a进行电化学还原，使用了Bu4NBr、TMSCl和Et3N，并采用了一个配备碳板作为阳极和铅板作为阴极的H型分隔池，获得了n-己基α-三甲基硅基-α,α-二氟乙酸酯2a，产率为62%。这种化合物是烷氧基碳酰基二氟甲基负离子等效物的有前景的前体，并且可以在α-碳上通过氟离子催化进行烷基化反应。
• ELECTROLYTIC SOLUTION, ELECTROCHEMICAL DEVICE, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200280096A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  An electrolyte solution containing a compound represented by the following formula (1): wherein R 101 and R 102 are the same as or different from each other and are each a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group optionally containing a fluorine atom; and R 103 is an alkyl group or an organic group containing an unsaturated carbon-carbon bond. Also disclosed is an electrochemical device and lithium ion secondary battery including the electrolyte solution, and a module including the electrochemical device or lithium ion secondary battery.

  一种电解质溶液，包含由以下化学式（1）表示的化合物：其中R101和R102彼此相同或不同，分别为氢原子、氟原子或含有氟原子的烷基基团；R103为烷基基团或含有不饱和碳-碳键的有机基团。还公开了包括该电解质溶液的电化学器件和锂离子二次电池，以及包括电化学器件或锂离子二次电池的模块。
• A Study of d-Orbital Effects in Esters of Trifluorothiolacetic Acid. A Comparison of Evidence from Dipole Moment and Kinetic Data
  作者：E. Bock、A. Queen、S. Brownlee、T. A. Nour、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1139/v74-457

  日期：1974.9.1

  The dipole moments of a series of esters of trifluoroacetic acid and trifluorothiolacetic acid have been determined in benzene solution at 25 °C. The results are consistent with conjugative and hyp...

  在 25 °C 的苯溶液中测定了一系列三氟乙酸和三氟硫醇乙酸酯的偶极矩。结果与共轭和催眠一致...
• Double- and Triple-Consecutive O-Insertion into <i>tert</i>-Butyl and Triarylmethyl Structures
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor V. Kolomitsyn、Sergiy G. Krasutsky、Paul Kiprof

  DOI：10.1021/ol049171p

  日期：2004.7.1

  concecutive Criegee rearrangement reactions were studied for tert-butyl trifluoroacetate, triarylcarbinols, and benzophenone ketales with trifluoroperacetic acid (TFPAA) in trifluoroacetic acid (TFA). The formation of methyl acetate and methyl trifluoroacetate indicates that the consecutive double-O-insertion process has taken place for tert-butyl trifluoroacetate. The intermediate dimethoxymethylcarbonium

  [反应：参见正文]研究了连续的Criegee重排反应，涉及三氟乙酸叔丁酯，三芳基甲醇和二苯甲酮酮与三氟过氧乙酸（TFPAA）在三氟乙酸（TFA）中的反应。乙酸甲酯和三氟乙酸甲酯的形成表明三氟乙酸叔丁酯已经进行了连续的双O插入过程。在低于5摄氏度的温度下检测到中间体二甲氧基甲基碳离子。对于三芳基甲醇和二苯甲酮缩酮，已经观察到连续的三次O插入过程。开发了相应的碳酸二芳基酯合成的新的高收率方法。
• ELECTROLYTE FOR LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200203769A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  An electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing a compound (1) represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm. Also disclosed is an electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing an imidazolium cation (1-1) represented by the following formula (1-1), a bis(oxalato)borate anion, and a hexafluorophosphate anion, the formula (1-1) being: wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm.

  一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含一种由以下化学式（1）表示的化合物（1）：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。还公开了一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含由以下化学式（1-1）表示的咪唑阳离子（1-1），一种双（草酸盐）硼酸根离子和一种六氟磷酸根离子，其中化学式（1-1）为：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。

表征谱图