3-methylbut-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 77949-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 3-Methylbut-2-en-1-yl trifluoroacetate；3-methylbut-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 77949-43-0
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: FSPSFOXDJIBXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 3-methylbut-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到三甲基(3-甲基-2-丁烯-1-基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与烯丙基的光化学有机催化区域和对映选择性共轭加成

  摘要：

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。

  DOI：

  10.1002/anie.202111648
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-methylbut-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Babin, Didier; Fourneron, Jean-Dominique; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 588 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium Complex-Catalyzed Allylic Alkylation of Allylic Esters and Allylic Alcohols:  Unique Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ryo Takeuchi、Mikihiro Kashio

  DOI：10.1021/ja981560p

  日期：1998.9.1

  An iridium complex was found to be an efficient catalyst for allylic alkylation of allylic esters with a stabilized carbon nucleophile. Highly regioselective alkylation at the substituted allylic t...

  发现铱配合物是烯丙基酯与稳定的碳亲核试剂烯丙基烷基化的有效催化剂。取代的烯丙基基团上的高度区域选择性烷基化...
• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes
  作者：Catherine P. McGeough、Alexandra E. Strom、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01019

  日期：2019.5.17

  Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。
• Syntheses of perillene and natural congeners via Li2CuCl4-catalyzed cross-coupling reaction of allylic carbonates
  作者：Ya-Nan Sun、Qi Wang、Ling He、Xi Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153610

  日期：2022.2

  Perillene is an essential ingredient in a Chinese patent drug and features some fascinating biological activities. We present herein an efficient pathway to perillene that hangs on the cross-coupling reaction of allylic carbonates with furfuryl Grignard reagent catalyzed by Li2CuCl4. The synthetic applications of this transformation were demonstrated by the synthesis of analogical natural products dendrolasin

  紫苏烯是一种中成药的重要成分，具有一些令人着迷的生物活性。我们在此提出了一种有效的紫苏烯途径，该途径取决于由 Li 2 CuCl 4催化的烯丙基碳酸酯与糠基格氏试剂的交叉偶联反应。这种转化的合成应用通过合成类似的天然产物 dendrolasin、ambliofuran 和 thioperillene 得到证明。
• In mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes
  申请人：The B.F. Goodrich Company

  公开号：US20030120006A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A catalyst system and a process for the bulk addition polymerization or of polycyclic olefins, such as norbornene, methylnorbornene, ethylnorbornene, butylnorbornene or hexylnorbornene, 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonapthalene, 5,5′-(1,2-ethanediyl)bisbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and 1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene are disclosed. The catalyst includes an organonickel or organopalladium transition metal procatalyst and an activator compound. Polymerization can be carried out in a reaction injection molding process to yield thermoplastic and thermoset molded polymeric articles possessing high glass transition temperatures.

  本发明揭示了一种用于大量加成聚合或多环烯烃的催化剂系统和工艺，例如诺博烯，甲基诺博烯，乙基诺博烯，丁基诺博烯或己基诺博烯，1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4:5,8-二甲基萘，5,5'-(1,2-乙二基)双环[2.2.1]庚-2-烯和1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-八氢-1,4:5,8-二甲基联苯。该催化剂包括有机镍或有机钯过渡金属前催化剂和活化剂化合物。聚合可以在反应注塑成型工艺中进行，从而产生具有高玻璃化转变温度的热塑性和热固性成型聚合物制品。
• Highly Selective Allylic Alkylation with a Carbon Nucleophile at the More Substituted Allylic Terminus Catalyzed by an Iridium Complex: An Efficient Method for Constructing Quaternary Carbon Centers
  作者：Ryo Takeuchi、Mikihiro Kashio

  DOI：10.1002/anie.199702631

  日期：1997.2.14