α-Methylallyl Trifluoroacetate | 37729-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methylallyl Trifluoroacetate
• 英文别名: but-3-en-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate；1-methylallyl trifluoroacetate；3-trifluoroacetoxy-1-butene；crotyl trifluoroacetate；3-Buten-2-ol-trifluoracetat；alpha-Methylallyl Trifluoroacetate
• CAS: 37729-50-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: RHPTZIKNLZAVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methylallyl Trifluoroacetate 、 对甲氧基苯乙酮 在 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到1-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酮的芳香CH烯丙基化。

  摘要：

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02554
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 三氟乙酸酐 生成 α-Methylallyl Trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和胺衍生物的区域选择性羟基磺化

  摘要：

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85193-x

文献信息

• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• C–O and C–S bond activation of allyl esters, ethers, and sulfides by low valent ruthenium complexes
  作者：Jose Giner Planas、Tsuyoshi Marumo、Yoichi Ichikawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/s1381-1169(99)00139-9

  日期：1999.11

  Allyl carboxylates or ethers react with Ru(cod)(cot) (1) [cod: 1,5-cyclooctadiene, cot: 1,3,5-cyclooctatriene] in the presence of monodentate tertiary phosphines such as PMe3, PEt3, PMe3Ph or PMePh2 to give a series of neutral (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes Ru( eta(3)-C3H5)(OCOCF3)(PR3)(3) [PR3 = PEt3 (2a), PMe3 (2b), PMe2Ph (2c), PMePh2 (2d)], Ru(eta(3)-C3H5)(OCOR')(PMe3)(3) [R' = Me (2e), Ph (2f)], Ru(eta(3)-syn-C3H4R)(OCOCF3)(PMe3)(3) [R = Me (2g), Ph (2h)] and Ru(OAr)(eta(3)-C3H5)(PMe3)(3) [Ar = Ph (3a), C6H4-o-Me (3b), C6H4-o-Et (3c), C6H4-o-OMe (3d)], whereas similar reactions of these allyl ethers, sulfides and carboxylates in the presence of the bidentate depe ligand [depe = 1,2-bis(diethylphosphino)ethane] afford the cationic (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes, [Ru(eta(3)-C3H5)(depe)(2)](+)[RY](-) [RY = PhS (4a), MeS (4b), PhO (4c), CF,COO (4d), CH,COO (4e)]. Protonolysis of all (eta(3)-allyl)ruthenium(II) and (eta(3)-crotyl)ruthenium(II) complexes with HCL liberate propylene and trans-2-butene, respectively. Complex 2a reacts with benzaldehyde to give 1-phenyl-3-butene-1-ol. Reaction of 2b with CO forces the bonding mode of allyl moiety in 2a from eta(3) to eta(1). (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Trifluoroacetic acid catalyzed allylic phenylation of .alpha.-methylallyl acetate, .alpha.-methylallyl trifluoroacetate, and .alpha.-methylallyl alcohol with benzene
  作者：Yuzo Fujiwara、Hiroaki Kuromaru、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00196a043

  日期：1984.11
• Stereochemistry and product distribution in the thiono-thiolo rearrangement of phosphorothioic esters. 4. Role of leaving-group solvation
  作者：K. Bruzik、W. J. Stec

  DOI：10.1021/jo00321a019

  日期：1981.4
• (η3-Allyl)dicarbonyl(1,10-phenanthroline)(trifluoroacetato)molybdenum, (I), and [syn(1,2,3-η)-2-Butenyl]dicarbonyl(1,10-phenanthroline)(trifluoroacetato)molybdenum, (II)
  作者：L. Eriksson、M. P. T. Sjögren、B. Åkermark

  DOI：10.1107/s0108270195009425

  日期：1996.1.15

  This structure determination shows that in the two molybdenum complexes of the title, (I), [Mo(C2F3O2)(C3H5)(C12H8N2)(CO)2], and (II), [MO(C2F3O2)(C4H7)(C12H8N2)(CO)(2)], the phenanthroline ligand is perpendicular to the molybdenum-dicarbonyl plane. This is in contrast to similar molybdenum complexes, where the ligand is in the plane.