α-Methylallyl Trifluoroacetate | 37729-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methylallyl Trifluoroacetate
• 英文别名: but-3-en-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate；1-methylallyl trifluoroacetate；3-trifluoroacetoxy-1-butene；crotyl trifluoroacetate；3-Buten-2-ol-trifluoracetat；alpha-Methylallyl Trifluoroacetate
• CAS: 37729-50-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: RHPTZIKNLZAVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methylallyl Trifluoroacetate 、 对甲氧基苯乙酮 在 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到1-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酮的芳香CH烯丙基化。

  摘要：

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02554
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 三氟乙酸酐 生成 α-Methylallyl Trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和胺衍生物的区域选择性羟基磺化

  摘要：

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85193-x

文献信息

• Regioselective hydroxysulphenylation of derivatives of allylicalcohols and amines
  作者：Zakaria K M Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85193-x

  日期：1986.1

  Reaction of manganic acetate with diphenyidisulplilde in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of allylic esters or amides of allylamine gives trifluoroacetoxysulphides and hence by ready hydrolysis vicinal hydroxysulphides. The regiochemical outcome can be controlled by selection of either an acetyl- or trifluoroacetyl derivative.

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。
• C–O and C–S bond activation of allyl esters, ethers, and sulfides by low valent ruthenium complexes
  作者：Jose Giner Planas、Tsuyoshi Marumo、Yoichi Ichikawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/s1381-1169(99)00139-9

  日期：1999.11

  Allyl carboxylates or ethers react with Ru(cod)(cot) (1) [cod: 1,5-cyclooctadiene, cot: 1,3,5-cyclooctatriene] in the presence of monodentate tertiary phosphines such as PMe3, PEt3, PMe3Ph or PMePh2 to give a series of neutral (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes Ru( eta(3)-C3H5)(OCOCF3)(PR3)(3) [PR3 = PEt3 (2a), PMe3 (2b), PMe2Ph (2c), PMePh2 (2d)], Ru(eta(3)-C3H5)(OCOR')(PMe3)(3) [R' = Me (2e), Ph (2f)], Ru(eta(3)-syn-C3H4R)(OCOCF3)(PMe3)(3) [R = Me (2g), Ph (2h)] and Ru(OAr)(eta(3)-C3H5)(PMe3)(3) [Ar = Ph (3a), C6H4-o-Me (3b), C6H4-o-Et (3c), C6H4-o-OMe (3d)], whereas similar reactions of these allyl ethers, sulfides and carboxylates in the presence of the bidentate depe ligand [depe = 1,2-bis(diethylphosphino)ethane] afford the cationic (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes, [Ru(eta(3)-C3H5)(depe)(2)](+)[RY](-) [RY = PhS (4a), MeS (4b), PhO (4c), CF,COO (4d), CH,COO (4e)]. Protonolysis of all (eta(3)-allyl)ruthenium(II) and (eta(3)-crotyl)ruthenium(II) complexes with HCL liberate propylene and trans-2-butene, respectively. Complex 2a reacts with benzaldehyde to give 1-phenyl-3-butene-1-ol. Reaction of 2b with CO forces the bonding mode of allyl moiety in 2a from eta(3) to eta(1). (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Trifluoroacetic acid catalyzed allylic phenylation of .alpha.-methylallyl acetate, .alpha.-methylallyl trifluoroacetate, and .alpha.-methylallyl alcohol with benzene
  作者：Yuzo Fujiwara、Hiroaki Kuromaru、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00196a043

  日期：1984.11
• Stereochemistry and product distribution in the thiono-thiolo rearrangement of phosphorothioic esters. 4. Role of leaving-group solvation
  作者：K. Bruzik、W. J. Stec

  DOI：10.1021/jo00321a019

  日期：1981.4
• (η3-Allyl)dicarbonyl(1,10-phenanthroline)(trifluoroacetato)molybdenum, (I), and [syn(1,2,3-η)-2-Butenyl]dicarbonyl(1,10-phenanthroline)(trifluoroacetato)molybdenum, (II)
  作者：L. Eriksson、M. P. T. Sjögren、B. Åkermark

  DOI：10.1107/s0108270195009425

  日期：1996.1.15

  This structure determination shows that in the two molybdenum complexes of the title, (I), [Mo(C2F3O2)(C3H5)(C12H8N2)(CO)2], and (II), [MO(C2F3O2)(C4H7)(C12H8N2)(CO)(2)], the phenanthroline ligand is perpendicular to the molybdenum-dicarbonyl plane. This is in contrast to similar molybdenum complexes, where the ligand is in the plane.