1-(三氟乙酰基)-2-丁烯 | 103935-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三氟乙酰基)-2-丁烯
• 英文名称: crotyl trifluoroacetate
• 英文别名: Trifluoressigsaeure-(but-2t-enylester)；2-butenyl trifluoroacetate；1-(trifluoroacetyl)-2-butene；Crotyl alcohol, trifluoroacetate；[(E)-but-2-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 103935-62-2
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: XBSBZMNVXMVAHP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  737.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-2-丁烯 生成 dimethyl 2-(1-methylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  SILVERMAN G. S.; STRICKLAND S.; NICHOLAS K. M., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 10, 2117-2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 三氟乙酸酐 以80%的产率得到1-(三氟乙酰基)-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和胺衍生物的区域选择性羟基磺化

  摘要：

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85193-x

文献信息

• Copper(I) promoted CC bond forming reactions: direct activation of allyl alcohols
  作者：Jubaraj.B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87015-9

  日期：1989.2

  Allylic alcohols, acetates, carbonates and chlorides can be activated by copper(I) salts towards nucleophilic substitution by carbon nucleophiles under relatively mild conditions.

  烯丙醇，乙酸盐，碳酸盐和氯化物可以在相对温和的条件下被铜（I）盐活化，以被碳亲核试剂亲核取代。
• Regioselective hydroxysulphenylation of derivatives of allylicalcohols and amines
  作者：Zakaria K M Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85193-x

  日期：1986.1

  Reaction of manganic acetate with diphenyidisulplilde in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of allylic esters or amides of allylamine gives trifluoroacetoxysulphides and hence by ready hydrolysis vicinal hydroxysulphides. The regiochemical outcome can be controlled by selection of either an acetyl- or trifluoroacetyl derivative.

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。
• C–O and C–S bond activation of allyl esters, ethers, and sulfides by low valent ruthenium complexes
  作者：Jose Giner Planas、Tsuyoshi Marumo、Yoichi Ichikawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/s1381-1169(99)00139-9

  日期：1999.11

  Allyl carboxylates or ethers react with Ru(cod)(cot) (1) [cod: 1,5-cyclooctadiene, cot: 1,3,5-cyclooctatriene] in the presence of monodentate tertiary phosphines such as PMe3, PEt3, PMe3Ph or PMePh2 to give a series of neutral (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes Ru( eta(3)-C3H5)(OCOCF3)(PR3)(3) [PR3 = PEt3 (2a), PMe3 (2b), PMe2Ph (2c), PMePh2 (2d)], Ru(eta(3)-C3H5)(OCOR')(PMe3)(3) [R' = Me (2e), Ph (2f)], Ru(eta(3)-syn-C3H4R)(OCOCF3)(PMe3)(3) [R = Me (2g), Ph (2h)] and Ru(OAr)(eta(3)-C3H5)(PMe3)(3) [Ar = Ph (3a), C6H4-o-Me (3b), C6H4-o-Et (3c), C6H4-o-OMe (3d)], whereas similar reactions of these allyl ethers, sulfides and carboxylates in the presence of the bidentate depe ligand [depe = 1,2-bis(diethylphosphino)ethane] afford the cationic (eta(3)-allyl)ruthenium(II) complexes, [Ru(eta(3)-C3H5)(depe)(2)](+)[RY](-) [RY = PhS (4a), MeS (4b), PhO (4c), CF,COO (4d), CH,COO (4e)]. Protonolysis of all (eta(3)-allyl)ruthenium(II) and (eta(3)-crotyl)ruthenium(II) complexes with HCL liberate propylene and trans-2-butene, respectively. Complex 2a reacts with benzaldehyde to give 1-phenyl-3-butene-1-ol. Reaction of 2b with CO forces the bonding mode of allyl moiety in 2a from eta(3) to eta(1). (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Vitagliano, Aldo; Akermark, Björn; Hansson, Sverker, Organometallics, 1991, vol. 10, # 8, p. 2592 - 2599
  作者：Vitagliano, Aldo、Akermark, Björn、Hansson, Sverker

  DOI：——

  日期：——
• Sjoergen, Magnus P. T.; Frisell, Haakan; Aakermark, Bjoern, Organometallics, 1997, vol. 16, p. 942 - 950
  作者：Sjoergen, Magnus P. T.、Frisell, Haakan、Aakermark, Bjoern、Norrby, Per-Ola、Eriksson, Lars、Vitagliano, Aldo

  DOI：——

  日期：——