三氟乙酸乙酯 | 383-63-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸乙酯
• 中文别名: 三氟醋酸乙酯；三氟乙酸乙酯（TFAE）
• 英文名称: ethyl trifluoroacetate,
• 英文别名: trifluoroacetic acid ethyl ester；ethyl 2,2,2-trifluoroacetate；trifluoromethyl ethyl acetate；Ethyl trifluoroacetate
• CAS: 383-63-1
• 化学式: C₄H₅F₃O₂
• mdl: MFCD00000419
• 分子量: 142.078
• InChiKey: STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78 °C
• 沸点：
  60-62 °C(lit.)
• 密度：
  1.194 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  30 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为4克/升
• LogP：
  0.79-1.032 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  474;473.8;525.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S36/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三氟乙酸乙酯；三氟醋酸乙酯
化学品英文名称：	Ethyl trifluoroacetate；Trifluoroacetic acid，ethyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	383-63-1
分子式：	C 4 H 5 F 3 O 2
分子量：	142.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三氟乙酸乙酯；三氟醋酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为具腐蚀性的毒物，误服会中毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入，可引起喉、支气管痉挛、炎症，化学性肺炎、肺水肿。接触后，可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。与强氧化剂发生反应，可引起燃烧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。有腐蚀性。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-1
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。避免高浓度吸入。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有酯香味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	60～62
相对密度(水=1)：	1．194
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-1
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 5 F 3 O 2
分子量：	142.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于氯仿。
主要用途：	制造有机氟化合物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32134
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、酸类、食用化工原料等分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。禁止使用易产生火花的机械
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

三氟乙酸乙酯

简介 三氟乙酸乙酯是一种易挥发、无色透明的液体，具有酯的独特气味，能够轻易溶解于乙醚和乙醇中，并且在氯仿中的溶解度较高，在水中的溶解度较低，可在水中缓慢水解。其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，遇明火或高温极易燃烧爆炸，同时也能在高热条件下分解出有毒烟气，遇到氧化剂会剧烈反应。

应用 三氟乙酸乙酯（ETFA）作为重要的有机化工原料，在医药、农药、液晶和染料等行业有着广泛的应用。具体包括：

1. 医药领域：主要用于生产治疗骨关节炎的抗炎药、结肠和直肠癌的抗肿瘤药物以及心脑血管药物如莱诺普利。
2. 农药领域：用于制造细胞分裂抑制剂，应用于棉花和花生地中的禾本科和阔叶草除草。
3. 有机合成：由于其在温和条件下对氨基基团有较低的去除率，常被用作保护基。

化学性质 三氟乙酸乙酯为无色液体，沸点61.7℃，相对密度1.1953（16/4℃），折光率为1.3086，闪点-1℃。该物质易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。

用途 主要用作有机合成的原料，并作为医药、农药中间体以及精细中间体，广泛应用于含氟农药、医药及有机中间体的合成。

生产方法 由三氟乙酸与乙醇酯化得到。具体步骤为：将冷却后的三氟乙酸加入无水乙醇中，在搅拌下反应放热，待停止后缓慢加入浓硫酸，并加热回流半小时后进行分馏，收集62-64℃的馏分即得产品，收率为94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 在 氢氟酸 作用下， 以91%的产率得到三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing trifluoroacetic or trichloroacetic acid esters

  摘要：

  一种制备三氟乙酸酯或三氯乙酸酯的过程，其中将三氟乙酸或三氯乙酸与非全氟醇在液态氢氟酸中混合，所得到的酯通过倾倒分离。这些三氟乙酸酯或三氯乙酸酯在制药或植物保护行业中用作合成中间体。

  公开号：

  US04701551A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到三氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠五水合物氧化氟代烷基醇[1]

  摘要：

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109719
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 三氟乙酸乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-diazocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A method for the catalytic enantioselective synthesis of 6-silylated 2-cyclohexenones

  摘要：

  6-Silylated-2-cyclohexetioiies can be synthesized enantioselectively by hydrosilylation of the corresponding diazo-2-cyclolicxenone in the presence of a chiral Rh(II) catalyst. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.014

文献信息

• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。

表征谱图