Trifluoro-acetic acid 4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-butoxy]-butyl ester | 31528-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-butoxy]-butyl ester
• 英文别名: Oxydibutane-4,1-diyl bis(trifluoroacetate)；4-[4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybutoxy]butyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 31528-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₆F₆O₅
• 分子量: 354.246
• InChiKey: ACGJWBAAODRQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 三氟乙酸酐 生成 Trifluoro-acetic acid 4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-butoxy]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic anhydride ring opening addition to cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a046

文献信息

• Rhenium(VII) Oxide Catalyzed Heteroacylative Ring-Opening Dimerization of Tetrahydrofuran
  作者：H. Christine Lo、Hongna Han、Lawrence J. D'Souza、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja0668668

  日期：2007.2.1

  comes from rhenium oxide, and the two carbonyl oxygens originate from the carboxylic acid and from TFAA. The catalytic cycle, which is proposed on the basis of these experiments, involves a multistep sequence of nucleophilic attacks, starting with an attack of a rhenium oxo ligand on a coordinated THF, then attack of the resultant alkoxide ligand on a second coordinated THF, nucleophilic addition of the

  Re(2)O(7)，主要被称为强氧化剂，被发现是一种高选择性的路易斯酸催化剂，会影响室温下 THF 的杂酰化二聚。这种涉及 THF、三氟乙酸酐 (TFAA) 和羧酸的多组分反应产生不对称二酯 RCO(2)(CH(2))(4)O(CH(2))(4)OCOCF(3) )，产量高。该反应对于羧酸非常普遍，但对未取代的 THF 具有高度选择性，而不是其他环醚。与其他酸酐相比，它对 TFAA 也具有高度选择性。同位素标记实验表明，产品中五个氧原子中有两个来自 THF；一个来自氧化铼，两个羰基氧来自羧酸和 TFAA。催化循环，在这些实验的基础上提出，涉及亲核攻击的多步序列，首先是铼氧配体对配位的 THF 的攻击，然后是生成的醇盐配体对第二个配位的 THF 的攻击，所得结果的亲核加成醇盐配体与配位的羧酸（分子内金属-氧键复分解），最后，通过 TFAA 亲电裂解其他配位的醇盐以产生非对称二酯。这种合成有用
• Trifluoroacetic anhydride ring opening addition to cyclic ethers
  作者：Mark A. Wuonola、William A. Sheppard

  DOI：10.1021/jo00822a046

  日期：1971.11