2,2,2-三氟乙酸丙酸酐 | 68267-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙酸丙酸酐
• 英文名称: Trifluoroacetic propionic anhydride
• 英文别名: (2,2,2-trifluoroacetyl) propanoate
• CAS: 68267-65-2
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.088
• InChiKey: IJWFTAQNAGVLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 2,2,2-三氟乙酸丙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Best, Wayne M.; Cook, Anthony P. F.; Russell, James J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1139 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,2-三氟乙酸丙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Best, Wayne M.; Cook, Anthony P. F.; Russell, James J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1139 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Yield, Radical-Initiated Oxidative Functionalization of Ethane by Perfluorocarboxylic Acid Anhydrides. Role of Metal Ions in Catalytic Alkane Oxidations in the Presence of Perfluorocarboxylic Acid Anhydrides
  作者：Terrence Hogan、Ayusman Sen

  DOI：10.1021/ja964068j

  日期：1997.3.1

  either ethene or propene initiated the conversion of ethane to propionic acid and its mixed anhydride (CH3CH2CO2H + CH3CH2COOCOCF3) and trifluoromethyl ethyl ketone, CH3CH2COCF3, by trifluoroacetic anhydride at 80 °C. For a fixed amount of H2O2, the amount of products formed increased with increasing amount of trifluoroacetic anhydride employed and was always higher than the amount of H2O2 added. These

  过氧化氢和痕量乙烯或丙烯通过三氟乙酸酐在 80 °C 下引发乙烷向丙酸及其混合酸酐 (CH3CH2CO2H + CH3CH2COOCOCF3) 和三氟甲基乙基酮 CH3CH2COCF3 的转化。对于固定量的 H2O2，形成的产物量随着使用的三氟乙酸酐量的增加而增加，并且总是高于添加的 量。当 被其他自由基引发剂取代时，也可以获得这些产品：间氯过苯甲酸、偶氮二异丁腈和 PbEt4。使用 PbEt4，产品形成不需要乙烯或丙烯，每使用 1 等量的 PbEt4，就会形成接近 500 当量的产品！更长链的全氟羧酸酐反应类似；然而，随着 Rf 组长度的增加，观察到混合酸酐对酮的选择性相应增加。甲烷在反应条件下产生的产物很少，而丙烷则经历了......
• Heterolytic decarboxylation involving acyltrifluoroacetyl peroxide intermediates
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor V. Kolomitsyn、Evgenij M. Botov、Robert M. Carlson、Irina G. Semenova、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02151-2

  日期：2002.11

  Selective carboxylic acid decarboxylation was elaborated. Generation of acyltrifluoroacetyl peroxides from carboxylic peracids and trifluoroacetyl anhydride (Method A), as well as from trifluoroperacetic acid and acyltrifluoroacetyl anhydride (Method B), leads to simultaneous peroxide decomposition into the corresponding alkyltrifluoroacetates. DFT computations, as well as experimental data, support an acid-catalyzed heterolytic mechanism for acyltrifluoroacetyl peroxide decomposition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylation of Ferrocene and a 1,1′‐Diphosphaferrocene with Acyl Trifluoroacetates in the Presence of Trifluoromethanesulfonic (Triflic) Acid or Some Metal Triflates
  作者：Damian Plażuk、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1081/scc-120027243

  日期：2004.12.31

  Ferrocene and 3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-diphosphaferrocene undergo efficient acylation by acyl trifluoroacetates (prepared in situ from carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride) in the presence of an excess of trifluoromethanesulfonic acid or catalytic amounts (10% mol.) of its ytterbium or hafnium salts.
• Dmitrevskaya, L. I.; Kurkovskaya, L. N.; Ponomarenko, N. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1987 - 1989
  作者：Dmitrevskaya, L. I.、Kurkovskaya, L. N.、Ponomarenko, N. K.、Usorov, M. I.、Smushkevich, Yu. I.、Suvorov, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• DMITREVSKAYA, L. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;PONOMARENKO, N. K.;USOROV, M. I.;S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 11, 2278-2281
  作者：DMITREVSKAYA, L. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、PONOMARENKO, N. K.、USOROV, M. I.、S+

  DOI：——

  日期：——