crotyl trifluoroacetate | 6864-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: crotyl trifluoroacetate
• 英文别名: 2-Butenyl trifluoroacetate；but-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 6864-58-0
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: XBSBZMNVXMVAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl trifluoroacetate 在 四氟代肼 作用下， 生成 2,3-bis(difluoroamino)butyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions of tetrafluorohydrazine. Preparation of bis(difluoramino)alkanols and nitrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00986a027
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以10%的产率得到crotyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221

文献信息

• Manganese-Catalyzed Aromatic C–H Allylation of Ketones
  作者：Shaukat Ali、Jiaqi Huo、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02554

  日期：2019.9.6

  Manganese-catalyzed aromatic C-H allylation of ketones is reported. The reaction proceeded in a monoselective allylation manner to provide various ortho C-H allylated ketones in high yields. With challenging allylic electrophiles bearing substituents at the α-, β-, or γ-position, excellent SN2' regioselectivity was achieved under mild conditions (rt to 35 °C). Mechanistic studies revealed a possible

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。
• Formation of dihydroxyselenides from allylic alcohols and their conversion to β-hydroxy epoxides via substitution of a phenylselenonyl group
  作者：Matthew A. Cooper、A.David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.084

  日期：2004.8

  readily converted to β-hydroxy epoxides in good yields via oxidation with m-chloroperbenzoic acid to a selenone and subsequent treatment with base. Hydroxyselenation of crotyl acetate and 3-acetoxycyclohexene is more regiocatholic than hydroxyselenation of the corresponding allylic alcohols. It appears that the known selectivity of additions of phenylselanyl chloride to these acetates in organic solvents

  烯丙基醇的羟基硒化以高区域选择性和立体选择性发生，从而以高收率得到β，β′-二羟基苯基硒基加合物。一个例外是末端醇2-甲基丙-2-烯-1-醇的反应，该反应仅形成1,2-二醇产物。通常，该加成是在方向上的马尔可夫尼可夫，但是观察到一个反-马尔可夫尼可夫的加成以及向1，2-二取代的烯烃的加成显示出对一种区域异构体的强烈偏爱这一事实表明，烯丙基醇与该化合物的硒原子相互作用。反应中间物（这削弱的C β-中间体中的-Se键）也是决定是否将苯硒基加到最接近烯丙醇的双键碳原子上的重要因素。烯丙基醇的加合物hydroxyselenated可以通过氧化，容易地转化为良好的收率β羟基环氧化物米氯过苯甲酸于硒砜和用碱后续处理。乙酸巴豆酯和3-乙酰氧基环己烯的羟基硒代比相应的烯丙基醇的羟基硒代更具区域乙氧基。似乎当水或路易斯酸络合到乙酸酯基团时，失去了在有机溶剂中向这些乙酸酯中苯硒酸氯的加成的已知选择性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.4, page 289 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry and product distribution in the thiono-thiolo rearrangement of phosphorothioic esters. 4. Role of leaving-group solvation
  作者：K. Bruzik、W. J. Stec

  DOI：10.1021/jo00321a019

  日期：1981.4