(2,2,2-三氟乙酰氧基)乙酸 | 78517-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,2,2-三氟乙酰氧基)乙酸
• 中文别名: 三氟乙酰基甘醇酸
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroacetoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroacetoxy)acetic acid；2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyacetic acid
• CAS: 78517-61-0
• 化学式: C₄H₃F₃O₄
• 分子量: 172.061
• InChiKey: MZWLBROQKLHRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氟乙酰氧基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(trifluoroacetyl)glycolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Iorio, Maria A.; Molinari, Marisa; Brossi, Arnold, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2,2,2-三氟乙酰氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Iorio, Maria A.; Molinari, Marisa; Brossi, Arnold, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Modular Synthetic Route to (+)-Pleuromutilin, (+)-12-<i>epi</i>-Mutilins, and Related Structures
  作者：Mingshuo Zeng、Stephen K. Murphy、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b09869

  日期：2017.11.15

  We describe the development of an enantioselective synthetic route to (+)-pleuromutilin (1), (+)-12-epi-mutilin, and related derivatives. A key hydrindanone was prepared in three steps and 48% overall yield from cyclohex-2-en-1-one. 1,4-Hydrocyanation provided a nitrile (53%, or 85% based on recovered starting material) that was converted to the eneimide 57 in 80% yield by the 1,2-addition of methyllithium

  我们描述了 (+)-截短侧耳素 (1)、(+)-12-表截短截素和相关衍生物的对映选择性合成路线的开发。由环己-2-en-1-酮分三步制备了关键的茚满酮，总产率为 48%。 1,4-氢氰化提供了腈（53%，或基于回收的起始材料的85%），通过将甲基锂1,2-加成到腈官能团上、环化并在其中转化成烯酰亚胺57，产率80%用二碳酸二叔丁酯进行原位酰化。将烯酰亚胺 57 与衍生自烷基碘 (R)-或 (S)-30 的有机锂试剂进行 2 倍新戊基偶联反应，其中含有目标物的 C11-C13 原子，以提供 60 中的非对映体二酮% 或 48% 产率（分别与 (R)- 或 (S)-30 偶联）。衍生自 (S)-30 的二酮含有截短侧耳素中发现的 (S)-C12 立体化学，并被精制为炔醛。镍催化该炔醛的还原环化，以构建目标的八元环，出乎意料地提供了环戊烯（67%），这是由 C12-α-烯烃参与转化而产生的。衍生自对映体
• A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1126/science.aan0003

  日期：2017.6.2

  optimization. Science, this issue p. 956 A route to pleuromutilin compounds facilitates targeted stereochemical variation for optimization of antibiotic properties. The tricyclic diterpene fungal metabolite (+)-pleuromutilin has served as a starting point for antibiotic development. Semisynthetic modification of its glycolic acid subunit at C14 provided the first analogs fit for human use, and derivatization

  截短侧耳素的多功能合成 合成灵活性对于抗生素开发至关重要，因为许多细微的结构变化有助于对抗耐药菌株。十年前，真菌天然产物截短侧耳素的衍生物被批准用于治疗革兰氏阳性细菌性皮肤感染；最近调整结构以对抗革兰氏阴性菌的努力集中在特定碳中心的立体化学上。墨菲等人。提出了截短侧耳素的合成途径，该途径允许改变该分子片段中的构型，为结构优化提供了独特的途径。科学，这个问题 p。956 截短侧耳素化合物的途径促进了有针对性的立体化学变异，以优化抗生素特性。三环二萜真菌代谢物 (+)-截短侧耳素已作为抗生素开发的起点。C14 处乙醇酸亚基的半合成修饰提供了第一个适合人类使用的类似物，C12 处的衍生化导致 12-epi-pleuromutilins 具有超广谱抗菌活性，包括对革兰氏阴性病原体的活性。然而，考虑到半合成的固有局限性，在完全控制其结构的情况下获取 (+)-截短侧耳素衍生物为开发具有改进抗菌活性的衍
• Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin
  作者：Elliot P. Farney、Sean S. Feng、Felix Schäfers、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b13260

  日期：2018.1.31

  An 18-step synthesis of the antibiotic (+)-pleuromutilin is disclosed. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective SmI2-mediated cyclization to establish the eight-membered ring and a stereospecific transannular [1,5]-hydrogen atom transfer to set the C10 stereocenter. This strategy was also used to prepare (+)-12-epi-pleuromutilin. The chemistry described here will enable efforts

  公开了抗生素 (+)-截短侧耳素的 18 步合成。合成的关键步骤包括高度立体选择性的 SmI2 介导的环化以建立八元环和立体特异性跨环 [1,5]-氢原子转移以设置 C10 立构中心。该策略也用于制备(+)-12-表-截短侧耳素。这里描述的化学将有助于制备新的 mutilin 抗生素。
• Process For Preparing Pleuromutilin
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20190106400A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides processes for preparing (+)-pleuromutilin and synthetic (+)-pleuromutilin produced therefrom. Also provided are intermediates prepared thereby and processes for preparing these intermediates.

  本公开提供了制备(+)-普鲁罗木杆菌素和由此制备的合成(+)-普鲁罗木杆菌素的过程。还提供了由此制备的中间体以及制备这些中间体的过程。
• Total Synthesis of (+)-Mutilin: A Transannular [2+2] Cycloaddition/Fragmentation Approach
  作者：Han Chen、Zesheng Li、Peng Shao、Haosen Yuan、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.2c06934

  日期：2022.8.31

  enantioselective total synthesis of the diterpenoid (+)-mutilin is described. Following a Claisen rearrangement approach to construct the 6,9-bicycle, a transannular [2+2] photocycloaddition and the ensuing ring-opening reaction were implemented to forge the characteristic 5–6–8 propellane-like skeleton. Subsequent late-stage alkylations and reduction completed the synthesis.

  描述了二萜类 (+)-mutilin 的新的对映选择性全合成。按照 Claisen 重排方法构建 6,9-自行车，实施跨环 [2+2] 光环加成和随后的开环反应以形成特征性的 5-6-8 类螺旋桨骨架。随后的后期烷基化和还原完成了合成。