3,5-二硝基苯甲酰氯 | 99-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲酰氯
• 中文别名: 3,5-二硝基甲酰氯；3,5-二硝基氯代苯甲酰；3.5-二硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 3,5-dinitrobenoyl chloride
• 英文别名: 3,5-dinitrobenzoyl chloride
• CAS: 99-33-2
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₅
• mdl: MFCD00007248
• 分子量: 230.564
• InChiKey: NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(lit.)
• 沸点：
  196 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.8836 (rough estimate)
• 蒸气密度：
  7.6 (vs air)
• 闪点：
  196°C/12mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1706
• 稳定性/保质期：
  避免接触潮湿空气和强氧化剂、水。高毒物质对黏膜、皮肤及组织有强烈刺激性，严禁口服。实验表明，微粒体在鼠伤寒菌试验中浓度为1×10^-6 mol/平皿。生产过程中应防止泄漏，并要求操作人员穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  DM6637000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，库温不宜超过30℃。包装应密封，并与其他危险化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并确保储区备有合适的材料收容泄漏物。 采用玻璃瓶进行密封包装，并外加木箱保护。按照易燃有毒物品的规定进行贮存和运输，搬运时需小心轻拿轻放，以防破损。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，5-二硝基苯甲酰氯；氯化-3，5-二硝基苯甲酰
化学品英文名称：	3，5-Dinitrobenzoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-33-2
分子式：	C 7 H 3 ClN 2 O 5
分子量：	230.56

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，5-二硝基苯甲酰氯；氯化-3，5-二硝基苯甲酰

有害物成分 含量 CAS No. 3，5-二硝基苯甲酰氯 100 99-33-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类 易燃固体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后，可引起喉、支气管的痉挛、炎症和水肿、化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：	380(粉尘云)
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。禁止摩擦、震动和撞击。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	66～68
沸点(℃)：	196／1．5996kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：	380(粉尘云)
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 3 ClN 2 O 5
分子量：	230.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、丙酮、苯，易溶于氢氧化钠水溶液。
主要用途：	用于医药工业，也用作消毒防腐剂和试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41523
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。包装密封。防止受潮。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止撞击和震荡。禁止使用易产生火花的机
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
黄色结晶，溶于乙醚，并能在非羟基的溶剂中溶解而不分解。

用途
广泛用于维生素D的中间体以及消毒防腐剂。此外，它也是测定各种醇的理想试剂，同时在有机合成中也有应用。

生产方法
由3,5-二硝基苯甲酸经酰氯化制备而成。具体步骤为：将二氯亚砜缓慢加入3,5-二硝基苯甲酸中，加热回流4至5小时后，减压回收二氯亚砜，剩余物用四氯化碳重结晶即可得到成品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二硝基苯甲酸	3,5-Dinitrobenzoic acid	99-34-3	C7H4N2O6	212.119
  3,5-二硝基苯甲醇	3,5-dinitrobenzyl alcohol	71022-43-0	C7H6N2O5	198.135
  ——	3,5-dinitrobenzoic anhydride	40993-10-0	C14H6N4O11	406.222

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二硝基苯甲醛	3,5-dinitrobenzaldehyde	14193-18-1	C7H4N2O5	196.119
  3,5-二硝基苯甲酸	3,5-Dinitrobenzoic acid	99-34-3	C7H4N2O6	212.119
  3,5-二硝基苯甲酰胺	3,5-dinitrobenzamide	121-81-3	C7H5N3O5	211.134
  3′,5′-二硝基乙酰苯	1-(3,5-dinitrophenyl)ethanone	14401-75-3	C8H6N2O5	210.146
  3,5-二硝基苯甲酸甲酯	methyl 3,5-dinitrobenzoate	2702-58-1	C8H6N2O6	226.145
  ——	N-hydroxy-3,5-dinitro-benzamide	29882-36-8	C7H5N3O6	227.133
  3,5-二硝基苯甲酰肼	3,5-dinitrobenzohydrazide	2900-63-2	C7H6N4O5	226.148
  3,5-二硝基苯基乙酰烯	1-ethynyl-3,5-dinitrobenzene	95577-54-1	C8H4N2O4	192.131
  ——	3,5-dinitrobenzoyl azide	42444-51-9	C7H3N5O5	237.131
  3,5-二硝基二苯甲酮	3,5-dinitrobenzophenone	51911-74-1	C13H8N2O5	272.217

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 在 1,2,3,4-四氢萘 、 硝酸 作用下， 生成 3,5-dinitro-N-(2,4-dinitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  van Horssen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 245,251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5-二硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  取代苯甲酸亚苄基/呋喃-2-基-亚甲基酰肼作为抗菌剂的Hansch分析

  摘要：

  合成了一系列取代的酰肼衍生物，并对其进行了体外筛选对五种代表性微生物的抗菌活性。抗菌研究的结果表明，苯甲酸部分上吸电子基团的存在提高了抗菌活性。此外，杂环呋喃的存在不能改善取代的酰肼的抗微生物活性。为了解取代酰肼衍生物的理化参数与抗菌活性之间的关系，通过开发一靶标和多靶标模型进行了QSAR研究。与单靶标模型相比，发现多靶标模型可有效描述取代的酰肼的抗菌活性。此外，它还表明了拓扑参数，价三阶分子连接指数（3 χ v）和电子参数，最高能量在描述被取代的酰肼的抗微生物活性占据分子轨道（HOMO）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.034
• 作为试剂：
  描述：

  二异丁基甲醇 在 吡啶 、 sodium 、 甲苯 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 作用下， 生成 ((+-)-trans-3-(3,5-dinitro-benzoyloxy)-4-phenyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Beets; van Essen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 1009,1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structure of (R)-(+)-Orizaterpenyl Benzoate Using an Asymmetric Allylation of a Prochiral Ketone in a Domino Process
  作者：Lutz Tietze、Simon Biller、Thomas Wolfram

  DOI：10.1055/s-0030-1258537

  日期：2010.9

  An efficient synthesis of (R)-orizaterpenyl benzoate using a multicomponent domino allylation reaction of a prochiral ketone with allyltrimethyl silane and the enantiopure silyl ether of benzyl phenyl carbinol in the presence of catalytic amounts of TfOH is described.

  描述了在催化量的 TfOH 存在下，使用前手性酮与烯丙基三甲基硅烷和苄基苯基甲醇的对映纯甲硅烷基醚的多组分多米诺烯丙基化反应有效合成 (R)-orizaterpenyl benzoate。
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• 一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五 碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体 的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104774138B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)‑24‑甲基‑二十五碳‑16‑丁烯‑2,4‑二炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom

表征谱图