3,5-dinitrobenzoyl azide | 42444-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzoyl azide
• CAS: 42444-51-9
• 化学式: C₇H₃N₅O₅
• 分子量: 237.131
• InChiKey: ZEBAGWISRATDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitrobenzoyl azide 在 水 作用下， 生成 N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Riedel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3,5-dinitrobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯由羧酸合成酰基叠氮化物

  摘要：

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00508-7

文献信息

• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, <i>N</i>-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride
  作者：Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Jaydeep A. Mokariya、Manish P. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983604

  日期：2021.12.2

  salt-based catalyst system utilizing the hydrogen surrogacy of sodium borohydride for selective hydrogenation of a broad range of nitro substrates into the corresponding amine under habitancy of water or methanol like green solvents have been described. Moreover, this catalytic system can also activate various functional groups for hydride reduction within prompted time, with low catalyst-loading, without

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
  作者：V.K. Gumaste、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02377-2

  日期：2002.2

  An efficient use of triphosgene for the preparation of various acyl azides from carboxylic acids and sodium azide is described.

  描述了三光气从羧酸和叠氮化钠制备各种酰基叠氮化物的有效用途。
• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌