二异丁基甲醇 | 108-82-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二异丁基甲醇
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-庚醇；二异丁基甲醇(DIBC)
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-heptanol
• 英文别名: 2,6-dimethylheptan-4-ol；diisobutyl carbinol
• CAS: 108-82-7
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -65.15°C
• 沸点：
  178 °C(lit.)
• 密度：
  0.809 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  158 °F
• LogP：
  3.08
• 物理描述：
  Diisobutylcarbinol appears as a colorless liquid. Flash point 162°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 溶解度：
  0.445 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽密度：
  4.97 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.21 MM HG @ 20 °C
• 自燃温度：
  494 °F (USCG, 1999)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION 1.423 @ 21 °C
• 保留指数：
  1509;1458;1480;1506
• 稳定性/保质期：
  可燃性液体。虽然它对金属没有腐蚀性，但具有类似于仲醇的化学反应性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

蒸汽形式...在空气中浓度为5ppm时，会引起人类眼部刺激。

...VAPOR FORM...CAUSE EYE IRRITATION IN HUMAN BEINGS @ CONCN OF 5 PPM IN AIR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

低毒性。

LOW TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

将稀释后的液体滴入兔眼内，仅造成轻微暂时性伤害，24小时后伤害程度评为10分之2/测试特别关注角膜；最严重伤害评为10分。

...APPLICATION OF A DROP TO RABBIT EYES, CAUSES ONLY SLIGHT TRANSIENT INJURY, GRADED 2 ON SCALE OF 10 @ 24 HR.../TEST PAYS PARTICULAR ATTENTION TO CORNEA; MOST SEVERE INJURIES RATED 10/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  MJ3325000
• 海关编码：
  2905199090
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  可用铁、软钢、铜或铝制容器储存。

SDS

2,6-二甲基-4-庚醇

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dimethyl-4-heptanol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
急性毒性（经皮） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
皮肤接触或吞咽可能有害。
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二甲基-4-庚醇
百分比： >85.0%(GC)
CAS编码： 108-82-7
俗名： Diisobutylcarbinol
分子式： C9H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
2,6-二甲基-4-庚醇

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 179 °C
2,6-二甲基-4-庚醇

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模块 9. 理化特性
闪点： 74°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.8%
爆炸上限： 6.7%
密度： 0.81
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 290°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3560 mg/kg
skn-rbt LD50:4591 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MJ3325000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,6-二甲基-4-庚醇

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：毒性分级为中毒。GRAS (FEMA)。

使用限量：

• FEMA：软饮料、冷饮、糖果、布丁类、胶姆糖，均限20.0 mg/kg。

化学性质： 无色液体。沸点178℃或79℃（2000Pa），闪点66℃。不溶于水，溶于乙醇和乙醚。 天然存在于白和红葡萄酒中。

用途： GB 2760—1997 规定其为允许使用的食品用香料。

生产方法： 由二异丁基甲酮催化氢化而成。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 大鼠 LD50: 3560 毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 3560 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤 - 兔子，10毫克/24小时 轻度刺激
• 眼睛 - 兔子，83毫克 强烈刺激

可燃性危险特性：易燃，燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂： 干粉、泡沫、砂土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁基甲醇 在 1-Me-AZADO+ 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到二异丁基酮
  参考文献：
  名称：

  五水合次氯酸钠 (NaOCl·5H2O) 晶体作为伯醇和仲醇的特殊氧化剂

  摘要：

  已开发出含有较少游离氢氧化钠和氯化钠的五水次氯酸钠晶体作为改进的氧化剂。在 TEMPO/Bu4NHSO4 存在下，伯醇和仲醇已被 NaOCl·5H2O 氧化成相应的醛和酮。这种新的氧化方法不需要调节 pH 值，适用于位阻仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340483
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 在 氢气 作用下， 150.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 以95%的产率得到二异丁基甲醇
  参考文献：
  名称：

  丙酮衍生的C6，C9和C12碳支架的合成，用于化学和燃料应用

  摘要：

  描述了一种简单，廉价的催化剂体系（Amberlyst 15和Ni / SiO 2 -Al 2 O 3），用于将丙酮升级为一系列化学药品和潜在燃料。产生的酮的逐步加氢脱氧可产生支链的醇，烯烃和烷烃。提供了对这些产品的分析，表明该方法可以提供有价值的生物产品和潜在生物燃料的产品概况。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600936
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethenyl acetate 在 (Ph4C4CO)2H(μ-H)(CO)4Ru2 Novozym 435 、 二异丁基甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以70%的产率得到(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酮或乙酸烯醇乙酸酯转化为手性乙酸酯的协同催化反应

  摘要：

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。

  DOI：

  10.1021/ol9914043

文献信息

• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• Cationic ruthenium(II)–NHC pincer complexes: Synthesis, characterisation and catalytic activity for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Dibya Yadav、Shilpi Misra、Dheeraj Kumar、Suryabhan Singh、Amrendra K. Singh

  DOI：10.1002/aoc.6287

  日期：2021.8

  The application of Ru complexes in the transfer hydrogenation of a wide range of ketones with 2-propanol as the hydrogen source is explored. The in situ transformations observed during the synthesis help understand and suggest a plausible mechanism via the hydride complex 3b. All complexes appear to be efficient catalyst precursors for transfer hydrogenation of ketones.

  阳离子钌钳形配合物，[Ru(CNC)(CO)(PPh 3 )Cl]X (CNC = 2,6-bis(1-methylimidazol-2-ylidene)-pyridine, X = Cl - [ 1a ], PF 6 − [ 1b ]), [Ru(CNC)(PPh 3 ) 2 Cl]X (X = Cl − [ 2a ], PF 6 − [ 2b ]) 和 [Ru(CNC)(PPh 3 ) 2 (H)] X (X = Cl - [ 3a ], PF 6 - [ 3b ]) 以三苯基膦、CO 和卤化物为配体合成并表征为1 H，13 C、31 P NMR、质谱和单晶X射线晶体学。探讨了Ru配合物在以2-丙醇为氢源的多种酮类转移加氢反应中的应用。在合成过程中观察到的原位转化有助于理解和建议通过氢化物配合物3b的合理机制。所有配合物似乎都是酮转移氢化的有效催化剂前体。
• Deoxygenative Borylation of Secondary and Tertiary Alcohols
  作者：Florian W. Friese、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201904028

  日期：2019.7.8

  Two different approaches for the deoxygenative radical borylation of secondary and tertiary alcohols are presented. These transformations either proceed through a metal‐free silyl‐radical‐mediated pathway or utilize visible‐light photoredox catalysis. Readily available xanthates or methyl oxalates are used as radical precursors. The reactions show broad substrate scope and high functional‐group tolerance

  提出了两种不同的仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化方法。这些转变要么通过无金属的甲硅烷基自由基介导的途径进行，要么利用可见光的光氧化还原催化。现成的黄原酸酯或草酸甲酯用作自由基前体。反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，并且在温和和实际条件下进行。

表征谱图