3,5-二硝基苯甲酰异硫氰酸酯 | 78225-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 78225-79-3
• 化学式: C₈H₃N₃O₅S
• 分子量: 253.195
• InChiKey: ZTGVOMYPBSUJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰异硫氰酸酯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2H-tetrazol-5-yl)-4-thioxo-2-(3,5-dinitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-恶嗪-四唑杂化物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂：合成，动力学机理和分子对接研究

  摘要：

  已合成了多种5-（2 H-四唑-5-基）-4-硫代氧-2-（取代的苯基）-4,5-二氢-1,3-恶嗪-6-6（3a-k）由1,3-恶嗪-5-腈（2a–k）该协议代表了一种有效，便捷，新颖的途径，从易于获得的前体到前所未有的结构，这些结构共享具有最大价值的1,3-恶嗪和四唑基序。评价所有合成的化合物（3a–k）对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力。结果表明，所有检测的1,3-恶嗪-四唑杂种均表现出显着的酪氨酸酶抑制活性，而具有2-溴苯基部分的化合物3d在具有IC 50的系列中最有效与参比曲酸（IC 50  = 16.832±0.73μM）相比，其值为0.0371± 0.0018μM。抑制动力学表明，化合物3d表现为竞争性抑制剂。针对靶蛋白进行了分子对接分析以研究结合模式。此外，化合物3j和3k显示出比其他类似物优异的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13352
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-二硝基苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物作为α-葡萄糖苷酶/α-淀粉酶抑制剂的合成及酶抑制动力学

  摘要：

  本工作描述了新型3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3a–j）库的高效便捷合成。在吡啶存在下，用甘氨酸处理异硫氰酸苯甲酰酯，消耗反应物，在温和的反应条件下得到各种硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物。通过元素分析，FTIR，1 H，13 C NMR和质谱数据确定化合物的结构。测试了标题化合物抑制酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶活性的潜力。发现大多数衍生物表现出良好的酶抑制活性，而化合物3j表现出优异的IC 50活性。α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的值分别为0.051和0.0082 mM。化合物3j中芳环上3,5-di-NO 2官能团的存在在酶抑制活性中起重要作用。对最有效的衍生物3j的酶抑制动力学分析表明，它是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂，其Ki和Kiʹ值分别为0.0339和0.1562mM。进一步研究了化合物3j与α-葡萄糖苷酶形成可逆酶抑制剂复合物。还评估了所有合成化合物的细胞毒性

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2170-4

文献信息

• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• 4-Aminocoumarin based Aroylthioureas as Potential Jack Bean Urease Inhibitors; Synthesis, Enzyme Inhibitory Kinetics and Docking Studies
  作者：Tanzeela A. Fattah、Aamer Saeed、Zaman Ashraf、Qamar Abbas、Pervaiz A. Channar、Fayaz A. Larik、Mubashir Hassan

  DOI：10.2174/1573406415666190715164834

  日期：2020.2.20

  1-aroyl-3-(2-oxo-2H-chromen-4- yl)thiourea derivatives (5a-j) as Jack bean urease inhibitors. Methods: Freshly prepared aryl isothiocyanates were reacted with 4-aminocoumarin in the same pot in an anhydrous medium of acetone. The structures of the title thioureas (5a-j) were ascertained by their spectroscopic data. The inhibitory effects against jack bean urease were determined. Results: It was found that compounds

  背景：脲酶会催化尿素水解成氨和二氧化碳，过量的氨会导致全球变暖和农作物减产。尿素还引起某些人类疾病，例如胃癌，消化性溃疡，肾盂肾炎和肾结石。开发了新的脲酶抑制剂以消除此类问题。 目的：本文描述了一系列作为杰克豆脲酶抑制剂的新型1-芳基-3-（2-oxo-2H-chromen-4-基）硫脲衍生物（5a-j）的合成。 方法：将新鲜制备的异硫氰酸芳基酯与4-氨基香豆素在同一罐中于无水丙酮介质中反应。标题硫脲（5a-j）的结构通过其光谱数据确定。确定了对杰克豆脲酶的抑制作用。 结果：发现化合物5i和5j表现出优异的活性，IC50分别为0.0065和0.0293，µM。带有4-甲基取代的苯环的化合物5i在酶抑制活性中起着至关重要的作用。通过Lineweavere-Burk图分析的动力学机理表明，化合物5i非竞争性抑制酶。根据Lineweavere-Burk图计算的化合物5i的Michaelis-Menten常数Km和抑制常数Ki分别为4
• Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and antioxidant activity of some 1,3-oxazine derivatives
  作者：Rabia Qamar、Aamer Saeed、Maria Saeed、Zaman Ashraf、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ddr.21464

  日期：2018.11

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• Synthesis of novel acylthioureas bearing naphthoquinone moiety as dual sensor for high-performance naked-eye colorimetric and fluorescence detection of CN− and F− ions and its application in water and food samples
  作者：Yahya Nural、Elize Karasu、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Çağla Efeoğlu、Ertan Şahin、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110006

  日期：2022.2

  4e showed a chromogenic different sensitivity response to CN− and F− against competing anions such as AcO− and H2PO4− in DMSO. Furthermore, CN− added 4e showed an increase at the emission intensity and intensive fluorimetric color change was observed in UV-light (λex. 365 nm). All sensors showed chromogenic selectivity towards CN− in aqueous solutions (in DMSO/H2O: 1:1, v/v). Interaction mechanisms

  在本研究中，以高产率 (88–96%) 合成了六种带有萘醌部分的新型酰基硫脲传感器，并使用1 H/ 13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 技术进行了表征。所有合成的传感器 ( 4a-f ) 都显示出由 CN -、F -、AcO -和 H 2 PO 4 -引起的吸光度和比色变化的变化。然而，4e在 DMSO 中对 CN -和 F -对竞争性阴离子（例如 AcO -和 H 2 PO 4 - ）显示出不同的显色灵敏度响应。此外，CN-添加的4e显示发射强度增加，并且在紫外光（λex. 365 nm）中观察到强烈的荧光颜色变化。所有传感器都显示出对水溶液中CN - 的显色选择性（在 DMSO/H 2 O 中：1:1，v/v）。4e与CN -和F -阴离子之间的相互作用机制通过使用各种光谱方法如UV/Vis、荧光、1 H/ 19 F NMR和DFT计算的实验研究来研究。结果表明，CN -与4e相互作用的主要机制是氰化物与
• Preparation, structure determination, and in silico and in vitro Elastase inhibitory properties of substituted N-([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)- Aryl/Alkyl benzamide Derivatives
  作者：Sara Ilyas、Aamer Saeed、Qamar Abbas、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Izhar Ahmed Shaikh、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130993

  日期：2021.12

  The preparation of a set of eight closely related biphenyl-thiourea conjugates with aromatic and aliphatic side chains (3a-3h) using a one-pot three-component strategy is reported. All the novel compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H and 13C NMR) and elemental analysis. Moreover, the crystal structure of compounds 3f and 3h have been determined by X-ray diffraction. The

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验