(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 | 70748-47-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: D-allo-isoleucic acid；2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；(2R,3S)-HMPA；D-allo-Hmpa
• CAS: 70748-47-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RILPIWOPNGRASR-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 aq. H2 SO4 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Optically active esters and their use as perfuming ingredients

  摘要：

  具有公式 ##STR1## 的化合物，其中 X 代表一个 C.dbd.O 域或一个 CH--OH 域，以公式 ##STR2## 的光学活性异构体的形式，其中 X 具有上述指示的含义，当 X 是一个 CH--OH 域时，不对称碳（2）具有 R 构型，或者以异构体混合物的形式，对香水领域非常有用，具有一种异常的、果味的气味，可以描述为一种新鲜的核桃气味和一种朗姆酒类型的气味。

  公开号：

  US06159929A1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
  作者：Maryline Kienle、Patrick Eisenring、Barbara Stoessel、Oliver P. Horlacher、Samuel Hasler、Gwénaëlle van Colen、Ruben C. Hartkoorn、Anthony Vocat、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01457

  日期：2020.2.13

  A series of derivatives of the antimycobacterial natural product pyridomycin have been prepared with the C2 side chain attached to the macrocyclic core structure by a C-C single bond, in place of the synthetically more demanding enol ester double bond found in the natural product. Hydrophobic C2 substituents of sufficient size generally provide for potent anti-Mtb activity of these dihydropyridomycins

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。
• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。
• Diverse Synthesis of Marine Cyclic Depsipeptide Lagunamide A and Its Analogues
  作者：Wei Huang、Rong-Guo Ren、Han-Qing Dong、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo401687s

  日期：2013.11.1

  The asymmetric total synthesis of lagunamide A (3.0%, 20 steps longest linear sequence) and its five analogues, including the structure dehydrated at the C37 position, are detailed in this report. The key feature in this diverse synthesis includes the elaboration of four consecutive chiral centers at C37–40 and the final macrocyclization. Starting from chiral aldehyde 10, we synthesized both 1,3-anti

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。
• Total synthesis and stereochemical revision of lagunamide A
  作者：Lu Dai、Bo Chen、Honghui Lei、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc34187e

  日期：——

  A revised configurational assignment for the marine metabolite lagunamide A is proposed and validated by total synthesis.

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。
• Viridamides A and B, Lipodepsipeptides with Antiprotozoal Activity from the Marine Cyanobacterium <i>Oscillatoria nigro-viridis</i>
  作者：T. Luke Simmons、Niclas Engene、Luis David Ureña、Luz I. Romero、Eduardo Ortega-Barría、Lena Gerwick、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np800110e

  日期：2008.9.1

  Parallel chemical and phylogenetic investigation of a marine cyanobacterium from Panama led to the isolation of two new PKS-NRPS-derived compounds, viridamides A and B. Their structures were determined by NMR and mass spectroscopic methods, and the absolute configurations assigned by Marfey's method and chiral HPLC analysis. In addition to six standard, N-methylated amino and hydroxy acids, these metabolites

  对来自巴拿马的海洋蓝藻的平行化学和系统发育研究导致分离出两种新的 PKS-NRPS 衍生化合物，viridamides A 和 B。它们的结构由 NMR 和质谱法确定，绝对构型由 Marfey 方法和手性 HPLC 分析。除了六个标准的 N-甲基化氨基和羟基酸外，这些代谢物还包含结构新颖的 5-甲氧基癸-9-炔酸部分和一个不寻常的脯氨酸甲酯末端。形态学上，该蓝藻被鉴定为Oscillatoria nigro-viridis，其16S rDNA序列首次在此报道。这些序列数据的系统发育分析已确定 O. nigro-viridis 菌株 OSC3L 与另外两个海洋蓝藻属 Trichodesmium 和 Blennothrix 密切相关。