(2R,3S)-2-羟甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇 | 96761-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (2R,3S)-2-羟甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: D-ribal；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 96761-00-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SGOSIWMWLVSBIC-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-羟甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇 在 三正丁胺 、 三苯胂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 8-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪及其3'，5'-双磷酸C-核苷酸类似物的一般方法，首次报道为体内稳定的P2Y（1）。 -受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定有效的嘌呤能P2Y（1）受体拮抗剂作为具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，我们开发了一种大规模制备吡唑并2'-脱氧C核苷的有效途径[1,5- a] -1,3,5-三嗪。这种新颖的合成方法的关键战略要素涉及以下几个方面：（i）使用新颖的活化基团N-甲基-N-苯氨基，通过吡唑并[1,5]可以很容易地以高收率产生它。 -a] -1,3,5-triazin-4-one（5）在高压下与三氯氧磷和二甲基苯胺进行反应，（ii）易位且未受保护的1,4,4-丁二醇的区域和立体定向钯介导的偶联反应脱水-2-脱氧-D-赤-戊-1-烯醇（4b）和8-碘衍生物（16），（iii）呋喃糖基环的酮基的立体选择性还原，随后在用甲胺处理后，将N-甲基-N-苯基氨基取代。在整个转化过程中，糖基部分异头C-1'位置的β构型得以完美保留。该方法提供了8-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-甲基-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo026268l
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(2R,3S)-2-羟甲基-2,3-二氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  带有核糖，2'-脱氧核糖和2'，3'-脱氧核糖糖基的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成及生物评价

  摘要：

  描述了迄今未知的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪C-核苷的合成。在4-Aza-7,9-dideazaadenine的7位引入了结构变异（氯，溴，碘和氰基）。另外，带有2'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-脱氢二脱氧核糖的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪C-核苷也是准备好了。在这些类似物中，吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪C-核糖核苷在核碱基7位具有氢原子或氰基，在多种癌细胞系中均显示出强力的细胞毒活性。 。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700657

文献信息

• C–H···Anion Interactions Assisted Addition of Water to Glycals by Sterically Hindered 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyridinium Hydrochloride
  作者：Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00348

  日期：2020.3.20

  conjugate acid of the bulky base 2,4,6-tri-tert-butylpyridine, under mild conditions, catalyzes the synthesis of silyl-protected 2-deoxy-hemiacetals and their dimerized products from glycals at varying concentrations of water. The criticality of the concentration of water in the reaction outcome is indicative of a unique mechanistic pathway for the bulky pyridine salt and not via the general Brønsted acid

  在温和的条件下，庞大的碱式2,4,6-三叔丁基吡啶的共轭酸可催化在不同的水浓度下由糖基合成甲硅烷基保护的2-脱氧半缩醛及其二聚产物。反应结果中水浓度的临界值表明了大体积吡啶盐的独特机理，而不是通过一般的布朗斯台德酸机理。如此合成的各种甲硅烷基保护的半缩醛已成功用于α和β糖苷的立体选择性合成。
• Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-1,3,5-triazine C-Nucleoside as Deoxyadenosine Analogue: Synthesis, Pairing, and Resistance to Hydrolysis
  作者：Myriam Lefoix、Gérald Mathis、Tirtsa Kleinmann、Jean-Christophe Truffert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1021/jo5000253

  日期：2014.4.4

  The synthesis of a pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine C-nucleoside (dAPT), designed to form two hydrogen bonds with a complementary dT residue, is reported. Oligonucleotides including this dA nucleoside analogue possess base-pairing properties similar to those of the parent oligonucleotide. This dA nucleoside analogue is more resistant to acid-catalyzed hydrolysis than dA.

  的吡唑并[1,5的合成一个] -1,3,5-三嗪Ç -核苷（DA PT），设计成形成与互补的dT残两个氢键报道。包括该dA核苷类似物的寡核苷酸具有与亲本寡核苷酸相似的碱基配对特性。这种dA核苷类似物比dA更耐酸催化水解。
• Mechanism and structure based design of inhibitors of AMP and adenosine deaminase
  作者：Stephen D. Lindell、Simon Maechling、Robert Klein、Jörg Freigang、Bernd Laber、Lisa Blanazs、Merisa Leonhardt、Susanne Haupt、Thomas Petry、Richard L. Sabina

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116272

  日期：2021.8

  levels of herbicidal activity. An enzyme mechanism-based approach has been used to design new inhibitors of AMPD starting from nebularine (6) and resulting in the synthesis of 2-deoxy isonebularine (16). This compound is a potent inhibitor of the related enzyme adenosine deaminase (ADA; IC50 16 nM), binding over 5000 times more strongly than nebularine. It is proposed that the herbicidal activity of

  酶腺苷单磷酸脱氨酶 (AMPD) 的抑制剂显示出令人感兴趣的除草活性水平。一种基于酶机制的方法已被用于设计新的 AMPD 抑制剂，从 nebularine ( 6 ) 开始并合成 2-deoxy isonebularine ( 16 )。该化合物是相关酶腺苷脱氨酶 (ADA; IC 50 16 nM)的有效抑制剂，其结合强度是 nebularine 的 5000 多倍。提出化合物16的除草活性是由于植物中的5́-磷酸化产生AMPD抑制剂。随后，基于酶结构的方法被用于设计新的非核糖基AMPD抑制剂。最初的铅结构是由针对植物AMPD的虚拟图书馆的计算机筛选。第二步，通过更详细的分子模型进一步优化与 AMPD 的结合，产生2-(苄氧基)-5-(咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酸( 36 ) (IC 50 300 nM)。该化合物不抑制 ADA，并且对植物显示出优于人类 AMPD
• Novel substituted pyrazolo[1,5 a]-1,3,5-triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same
  申请人：Bernard Philippe

  公开号：US20060106019A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention concerns novel substituted pyrazolo[1,5 A]-1,3,5-triazine derivatives and some of their structural analogues, and their therapeutic uses, more particularly for preventing and treating pathologies involving central and/or peripheral neuronal degeneration. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates. The compounds of the invention correspond more particularly to general formulae (Ia) and (Ib).

  本发明涉及新的取代的吡唑并[1,5 A]-1,3,5-三嗪衍生物及其结构类似物，以及它们的治疗用途，尤其是用于预防和治疗涉及中枢和/或周围神经退行性病变的病理学。本发明还涉及制备这些化合物的方法和新的合成中间体。本发明的化合物尤其对应于一般式(Ia)和(Ib)。
• Prebiotic Photochemical Coproduction of Purine Ribo- and Deoxyribonucleosides
  作者：Jianfeng Xu、Nicholas J. Green、David A. Russell、Ziwei Liu、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.1c07403

  日期：2021.9.15

  deoxyribonucleosides) in a unified reaction network remains elusive. Herein, we disclose a strictly stereoselective and furanosyl-selective synthesis of purine ribonucleosides (adenosine, A, and inosine, I) and purine deoxynucleosides (dA and dI), alongside one another, via a key photochemical reaction of thioanhydroadenosine with sulfite in alkaline solution (pH 8–10). Mechanistic studies suggest an unexpected

  地球上的生命可能起源于包括 RNA 和 DNA 的异质核酸遗传系统的假设引起了广泛的兴趣。最近发现两个 RNA 亚基（胞苷，C 和尿苷，U）和两个 DNA 亚基（脱氧腺苷，dA 和脱氧肌苷，dI）可以在同一个反应网络中共同产生，与一致的地质情景兼容，支持了这一理论. 然而，在统一的反应网络中对缺失单元（嘌呤核糖核苷和嘧啶脱氧核糖核苷）进行益生元合理的合成仍然难以捉摸。在此，我们公开了一种严格的立体选择性和呋喃糖选择性合成嘌呤核糖核苷（腺苷，A 和肌苷，I）和嘌呤脱氧核苷（dA 和 dI），彼此并排，通过硫代脱水腺苷与亚硫酸盐在碱性溶液（pH 8-10）中的关键光化学反应。机理研究表明，亚硫酸盐和核苷烷基自由基的意外重组支持了核糖 C2'-O 键的形成。A、I、dA 和 dI 从一个共同的中间体，并且在至少在一些原始地区可能盛行的条件下共同产生，这表明在生命之初 RNA 和 DNA 构件可能共存。

表征谱图