2-乙酰苯并咪唑 | 939-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙酰苯并咪唑
• 中文别名: (试剂)1-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)ETHANONE
• 英文名称: 2-acetylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Acetyl-benzimidazol；1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-one；1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanone；1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone；2-acetyl-1H-benzimidazole；1-(1H-benzoimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 939-70-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00159994
• 分子量: 160.175
• InChiKey: UYFMRVDIXXOWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  347.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

制备方法是在反应锅中加入溶剂和2-(α-羟基乙基)苯并咪唑，加热搅拌。在20～50℃下分批加入高锰酸钾(KMnO4)，加毕后，在50℃保温1小时，冷却过滤。滤液浓缩至出现大量固体后，再加入冷水，冷却至室温，过滤得固体干燥即得产品。

2-乙酰基苯并咪唑是杀菌剂噻菌灵的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-acetylbenzimidazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Ellis, Gwynn P.; Wathey, W. Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3701 - 3711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-乙酰苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.005

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel [4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines and N-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines
  作者：Raghu Vardhan Reddy Mekala、Ravinder Reddy Danda、Hemalatha Gadegoni

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.1.94

  日期：2013.2.20

  A new family of thiazole heterocycles, namely [4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzylidene-amines has been synthesized by the condensation of 4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-ylamine with various aromatic aldehydes and N-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-thiazol-2-yl]-N'-benzylidene-hydrazines through the cyclization of 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-bromo-ethanone with arylthiosemicarbazones. The target compounds are achieved by using 1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-ethanone as starting material. The chemical structures of all newly synthesized compounds were confirmed by their IR, $^1H$ NMR and Mass spectral data. Further the compounds were used to evaluate their antimicrobial activity and found that the appreciable antimicrobial activity by some of the title compounds.

  通过4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-胺与各种芳香醛的缩合反应以及1-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-溴-乙酮与芳基缩氨硫脲的环化反应，合成了一类新的噻唑杂环化合物，即[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-苄亚胺和N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-噻唑-2-基]-N'-苄亚胺-肼。目标化合物以1-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮为起始原料获得。所有新合成的化合物的化学结构均通过其红外光谱、$^1H$核磁共振和质谱数据得到了确认。进一步评估这些化合物的抗菌活性，发现其中一些标题化合物具有显著的抗菌活性。
• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。

表征谱图