(E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 515824-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 515824-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QSCCDAGMEXKGHL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<5-(p-anisyl)-4,5-dihydropyrazol-3-yl>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline bearing benzimidazoles: Search for anticancer agent

  摘要：

  2-acetyl benzimidazole was allowed to react with substituted aromatic aldehydes to get desired intermediate chalcones (2a-g), the cyclocondensation of these intermediates with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in two separate reactions yielded pyrazoline derivatives (3a-g & 4a-g respectively). Among the synthesize compounds, six compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity at a single high dose (10(-5) M) in full NCI 60 cell panel. Among the selected compounds, (4f) 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-1H-benzimidazole (NSC 748326) was found to be the most active candidate of the series and selected for further evaluation at five dose level screening. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.55h， 生成 (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-查耳酮衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  大量报道表明，共轭苯并咪唑衍生物具有多种生物活性，包括抗癌特性。在本报告中，我们设计并合成了 24 个新分子，包括苯并咪唑环、芳烃和带有烷基链的环状部分。结果表明，带有烷基链和含氮 5 或 6 元环的 N 取代苯并咪唑衍生物增强了对人乳腺癌 (MCF-7) 和人卵巢癌 (OVCAR-3) 细胞系的细胞毒作用. 在合成的 24 种化合物中，(2E)-1-(1-(3-morpholinopropyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one) (23a) 降低了 MCF 的增殖-7 和 OVCAR-3 细胞系显示出优于顺铂的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules24183259

文献信息

• Design, synthesis, and<i>in vitro</i>biological evaluation of novel benzimidazole tethered allylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives as potent inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Goverdhan Surineni、Yamin Gao、Muzammal Hussain、Zhiyong Liu、Zhili Lu、Chiranjibi Chhotaray、Md Mahmudul Islam、H. M. Adnan Hameed、Tianyu Zhang

  DOI：10.1039/c8md00389k

  日期：——

  requiring the development of novel drugs in order to improve treatment outcomes. Here, as an effort to identify novel and effective antitubercular agents, we designed and synthesized a series of novel substituted benzimidazolallylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives via a multi-component molecular hybridization approach with single molecular architecture. Our design strategy involved assembling

  近年来，结核病（TB）已成为最重要的公共卫生问题之一。抗生素治疗仍然是结核病控制策略的支柱，但分枝杆菌耐药性的增加敲响了警钟，需要开发新药以改善治疗结果。在这里，为了寻找新型有效的抗结核药物，我们通过单分子结构的多组分分子杂交方法设计并合成了一系列新型取代苯并咪唑烯丙肼基甲基噻唑衍生物。我们的设计策略涉及通过缩合反应组装抗结核药效团片段苯并咪唑、2-氨基噻唑和取代的α,β-不饱和酮。所有新合成的化合物均通过核磁共振和质谱数据进行了全面表征，并评估了针对结核分枝杆菌H37Ra 菌株的体外生物活性。从生物学评价数据中，我们鉴定了一些有效的化合物，其中8g和7e是最活跃的化合物（均具有2.5 μg mL -1的MIC值）。此外，化合物8g表现出较低的细胞毒性。我们认为化合物8g可以作为进一步先导化合物优化研究的化学探针，总体目标是开发新型有效的抗结核药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole-2-substituted phenyl or pyridine propyl ketene derivatives as antitumour agents
  作者：Lin-tao Wu、Zhi Jiang、Jia-jia Shen、Hong Yi、Yue-chen Zhan、Ming-quan Sha、Zhen Wang、Si-tu Xue、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.029

  日期：2016.5

  derivatives were designed and synthesized. The biological activities of these derivatives were then evaluated as potential antitumour agents. These compounds were assayed for growth-inhibitory activity against HCT116, MCF-7 and HepG2 cell lines in vitro. The IC50 values of compounds A1 and A7 against the cancer cells were 0.06–3.64 μM and 0.04–9.80 μM, respectively. Their antiproliferative activities were

  设计并合成了一系列新型的苯并咪唑-2-取代的苯基或吡啶丙基乙烯酮衍生物。然后评估这些衍生物的生物活性作为潜在的抗肿瘤剂。在体外测定了这些化合物对HCT116，MCF-7和HepG2细胞系的生长抑制活性。化合物A 1和A 7对癌细胞的IC 50值分别为0.06-3.64μM和0.04-9.80μM。它们的抗增殖活性明显优于5-氟尿嘧啶（IC 50：56.96–174.50μM），并且接近于紫杉醇（IC 50）。：0.026–1.53μM）。这些衍生物的活性比查耳酮类似物（licochalcone A）的其他报道的结构高出100倍以上。初步的机理研究表明，这些化合物可抑制p53-MDM2的结合。在患有结肠癌HCT116细胞的BALB / c小鼠中，化合物A 1，A 7和A 9有效抑制肿瘤生长。该小组服用了200 mg / kg的化合物A 7在高剂量下显示出74.6％的肿瘤生长抑制作用，没有毒性迹象，这与12
• A step-by-step synthesis of triazole-benzimidazole-chalcone hybrids: Anticancer activity in human cells+
  作者：Amar Djemoui、Abdelkader Naouri、Mohammed Ridha Ouahrani、Djamila Djemoui、Souli Lahcene、Mokhtar Boualem Lahrech、Leila Boukenna、Hélio M.T. Albuquerque、Liza Saher、Djenisa H.A. Rocha、Fátima Liliana Monteiro、Luísa A. Helguero、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127487

  日期：2020.3

  chemistry, between different azide derivatives and substituted benzimidazole terminal alkynes bearing a chalcone moiety. The starting alkynes are prepared via base-catalysed nitrogen alkylation of pre-synthetized benzimidazole-chalcone substrates. All the intermediates as well as the final products are fully characterized by 1D and 2D NMR and mass spectrometry techniques. HMBC correlations permits the identification

  摘要 通过点击化学，在不同的叠氮化物衍生物和带有查耳酮部分的取代苯并咪唑末端炔烃之间，合成了一系列新的三唑-苯并咪唑-查耳酮杂化化合物。起始炔烃是通过碱催化氮烷基化预先合成的苯并咪唑-查尔酮底物制备的。所有中间体以及最终产品均通过 1D 和 2D NMR 和质谱技术进行了充分表征。HMBC 相关性允许鉴定独特的 1,4-二取代三唑-苯并咪唑-查尔酮异构体。对乳腺癌和前列腺癌细胞系抗增殖潜力的评估表明，三唑-苯并咪唑-查耳酮骨架的查耳酮环上氯取代基的存在增强了细胞毒性作用。
• Microwave Assisted Synthesis, Physico-chemical Properties and Antioxidant Activity of a,b-Unsaturated Benzimidazole Derivatives Incorporated with Baritone Moiety
  作者：Bijo Mathew、A. Jerad Suresh、S. Anbazhagan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13187

  日期：——

  A series of (2E)-1-(H-benzimidazol-2-yl)-3-substituted phenyl 2-propen-1-one linked with barbitone (5a-g) are synthesized by both conventional method and microwave assisted method. The benzimidazole chalcones (4a-g) were prepared from the condensation of 2-acetyl benzimidazole (3a) with different aromatic aldehydes. These chalcones on reaction with barbituric acid in presence of acetic acid medium gave the a,b-unsaturated benzimidazole derivatives. The structures of the all the final compounds were established on the basis of IR, 1H NMR, mass spectra and elemental analysis. The druglikeness and physicochemical properties of the derivatives were determined by actelion, molsoft, molinspiration and ACD ChemDraw Ultra 11.0 software. The final products possess a favourable drug likeness and drug score. All the final synthesized compounds were screened for their antioxidant properties like free radical scavenging by DPPH method. Among the synthesized compounds (5f), (5c) and (5d) were exhibited a good antioxidant activity and all the other derivatives showed a moderate activity.

  通过传统方法和微波辅助方法合成了一系列 (2E)-1-(H- 苯并咪唑-2-基)-3-取代苯基 2-丙烯-1-酮与巴比妥（5a-g）的连接物。苯并咪唑查耳酮（4a-g）是由 2-乙酰基苯并咪唑（3a）与不同的芳香醛缩合而成。这些查耳酮在乙酸介质中与巴比妥酸反应后，得到了 a、b-不饱和苯并咪唑衍生物。根据红外光谱、1H NMR、质谱和元素分析，确定了所有最终化合物的结构。衍生物的药效和理化性质由 actelion、molsoft、molinspiration 和 ACD ChemDraw Ultra 11.0 软件测定。最终产品具有良好的药物相似性和药物评分。用 DPPH 法对所有最终合成的化合物进行了抗氧化性筛选，如清除自由基。在合成的化合物中，(5f)、(5c)和(5d)表现出良好的抗氧化活性，而所有其他衍生物则表现出中等活性。
• Meshram, Gangadhar A; Vala, Vipul A.; Wagh, Pramod A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 613 - 623
  作者：Meshram, Gangadhar A、Vala, Vipul A.、Wagh, Pramod A.、Deshpande, Shruti S.

  DOI：——

  日期：——