1-(2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one | 20224-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-(p-Methoxycinnamoyl)-benzimidazol；1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone；2-(4-Methoxycinnamoyl)benzimidazole；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 20224-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QSCCDAGMEXKGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  532.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-<5-(p-anisyl)-4,5-dihydropyrazol-3-yl>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sawhney; Vir; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-(2-benzimidazolyl)-3-(p-anisyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的-3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉的合成与生物评价

  摘要：

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.017

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some heterocyclic compounds bearing benzimidazole and pyrazoline motifs
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-2040-5

  日期：2018.1

  antimicrobial activity against gram positive (S. aureus and S. pyogenes), gram negative bacteria (E. coli and P. aeruginosa), and strains of fungi (C. albicans, A. niger, and A. clavatus). Compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, IR, and mass spectroscopy. The newly synthesized compounds 5b, 5i and 5j, 5k showed significant antimicrobial activity against tested

  摘要一系列1-（3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-5-芳基-4-5二氢-1 H-吡唑-1-基）-2-（萘-1-基氧基）乙酮（5a –升）被合成并评价了它们的抗微生物活性对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和绿脓杆菌），和真菌的菌株（白色念珠菌，黑曲霉，和甲。clavatus）。通过光谱技术，例如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱对化合物进行表征。新合成的化合物5b，5i和5j，5k显示出对测试微生物的显着抗微生物活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of novel benzimidazole bearing pyrazoline derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0756-4

  日期：2014.3

  A new series of compounds N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamides (5a–u) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against Escherichia coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。
• Synthesis and biological evaluation of some novel-3-(5-substituted benzimidazol-2-yl)-5-arylisoxazolines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.017

  日期：2010.10

  of 2-acetyl benzimidazoles ( 4a – d ) with different aromatic aldehydes, which in turn were obtained by the oxidation of 2-(α-hydroxy)ethyl benzimidazoles ( 3a – d ) prepared by the reaction of o -phenylenediamines ( 1a – d ) with α-hydroxy propionic acid 2 . The synthesized compounds were characterized by their IR, 1 H NMR and MS analyses. These compounds were screened for their antibacterial and antifungal

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。
• Synthesis and fungicidal activity of novel 2-(2-alkylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazoles
  作者：Changxing Sun、Shuai Zhang、Ping Qian、Ying Li、Hao Deng、Wansheng Ren、Lin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128210

  日期：2021.9

  revealed that the NH moiety of benzimidazole ring generated a hydrogen bond with Gln-11 residue, and the fluorine atom of benzene ring formed a hydrogen bond with Tyr-208 residue, respectively; the benzene ring of Tyr-222 and the pyrimidine ring of 5i yielded a π-π interaction. The molecular electrostatic potential analysis elucidated the nitrogen atom of benzimidazole ring, fluorine atom of benzene

  为探索新的具有高杀菌活性的苯并咪唑衍生物，设计合成了一系列新型2-(2-(烷硫基)-6-苯基嘧啶-4-基) -1H-苯并咪唑，并测定了其体外杀菌活性被评估。化合物5a、5f、5g、5h、5i和5l对灰葡萄孢菌表现出优异的杀菌活性，5c、5f、5h、5i和5l对核盘菌表现出显着的杀菌活性。其中，复合5i（R 1  = 氟，R 2  = 苄基）对两种测试真菌显示出最佳活性。5i与β-微管蛋白对接研究发现，苯并咪唑环的NH部分与Gln-11残基形成氢键，苯环氟原子分别与Tyr-208残基形成氢键；Tyr-222的苯环和5i的嘧啶环产生 π-π 相互作用。分子静电势分析表明苯并咪唑环的氮原子、苯环的氟原子和硫醚部分的硫原子位于负电位区，而苯、苯并咪唑和嘧啶环的一些氢原子位于正电位区. 该分析证明了5i可以与目标蛋白的氨基酸残基形成氢键的原因。
• Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234
  作者：Aboul-Fadl、El-Shorbagi、Hozien、Sarhan

  DOI：——

  日期：——