雷贝拉唑硫醚N-氧化物 | 924663-40-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 雷贝拉唑硫醚N-氧化物
• 中文别名: 雷贝拉唑硫化物N-氧化物；硫化雷贝拉唑N-氧化物
• 英文名称: 2-[[(4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-1-oxide)methyl]sulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-2-yl]methylsulfanyl}-1H-benzoimidazole；2-{[(3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)-1-oxy-2-pyridinyl)methyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole；Rabeprazole Sulfide N-Oxide；2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 924663-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 359.449
• InChiKey: CGSOUPMFBQXHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  637.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷贝拉唑硫醚N-氧化物 在 ruthenium trichloride sodium vanadate 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雷贝拉唑
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of pyridine compounds

  摘要：

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。

  公开号：

  EP1847538A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 雷贝拉唑硫醚N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  与制备h + / k + -ATPase抑制剂雷贝拉唑和兰索拉唑有关的综合研究

  摘要：

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430606

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Substances of Rabeprazole, an Anti-Ulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、Kaga Mukkanti、Boluggodu Vijaya Bhaskar、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802372541

  日期：2008.12.31

  acid–related diseases. During the synthesis of bulk drug of rabeprazole sodium, we have observed metabolites rabeprazole sulfide and rabeprazole sulfone and related substances rabeprazole-N-oxide, rabeprazole sulfone-N-oxide, N-aralkyl rabeprazole, chloro rabeprazole, and methoxy rabeprazole as impurities in the drug substance. The present work describes the synthesis and characterization of these compounds

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20070249662A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A process for preparation of a compound of formula (I), both as the isomeric mixture and individual isomers, wherein Q is ═CR 8 — or ═N—; each R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen or C 1 -C 6 alkoxy; phenyl-C 1 -C 6 alkyl; phenyl-C 1 -C 6 alkoxy; and —N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R 5 , R 6 , R 7 , R 8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen; C 1 -C 6 alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), to said compound of formula (I), in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent.

  一种制备式(I)化合物的方法，包括其同分异构体混合物和单个异构体，其中Q为═CR8—或═N—；每个R1、R2、R3、R4独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素或C1-C6烷氧基取代）、苯基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基和—N(RaRb)（其中每个Ra和Rb独立选择自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们链接到的氮原子形成饱和杂环环）；每个R5、R6、R7、R8独立选择自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素取代）、C1-C6烷基-羰基、C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中，在催化剂的存在下，将式(IV)化合物转化为所述式(I)化合物，必要时使用催化剂。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1
• A process for the preparation of pyridine compounds
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1847538A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a salt thereof, both as the isomeric mixture and the individual isomers, wherein Q is =CR8- or =N-; each R1, R2, R3 and R4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen or C1-C6 alkoxy; phenyl-C1-C6 alkyl; phenyl-C1-C6 alkoxy; and - N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C1-C6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen; C1-C6 alkyl-carbonyl, C1-C6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), or a salt thereof, wherein Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined above, to said compound of formula (I), or a salt thereof, in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent; and, if desired, converting a compound of formula (I) to a salt thereof to another compound of formula (I); and/or, if desired, resolving an isomeric mixture of a compound of formula (I) in the individual isomers.

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。
• Synthetic studies connected with the preparation of h⁺/k⁺-ATPase inhibitors rabeprazole and lansoprazole
  作者：Stanislav Rédl、Ondřej Klecén、Jaroslav Havlíček

  DOI：10.1002/jhet.5570430606

  日期：2006.11

  Synthesis of lansoprazole and rabeprazole using common intermediates is devised. The common intermediates, 2-[(4-nitro-3-methylpyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole and 2-[(4-chloro-3-methyl-pyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole, were prepared in several ways.

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。