雷贝拉唑砜 N-氧化物 | 924663-37-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 雷贝拉唑砜 N-氧化物
• 中文别名: 2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基-1-氧代吡啶-2-基]甲磺酰基}-1H-苯并咪唑；雷贝拉唑砜N-氧化物
• 英文名称: 2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-2-yl]methyl}sulfonyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-1-oxide)methylsulfonyl]-1H-benzoimidazole；2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxopyridin-2-yl]methyl]sulfonyl]benzimidazole；2-[[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfonyl]methyl]-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine 1-oxide；2-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl-1-oxide]methyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole；rabeprazole sulfone-N-oxide；Rabeprazole Sulfone N-Oxide；2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 924663-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 391.448
• InChiKey: FZBHTBNDQGWAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  696.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷贝拉唑砜 N-氧化物 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.6%的产率得到雷贝拉唑砜
  参考文献：
  名称：

  雷贝拉唑相关物D的合成方法

  摘要：

  本发明涉及雷贝拉唑相关物D的合成方法，包括以下步骤：（1）在过量的氧化剂的存在下，将硫醚化合物——2‑[[[4‑(3‑甲氧基丙氧基)‑3‑甲基‑2‑吡啶基]甲基]硫代]苯并咪唑——氧化生成氧化物C；（2）在酸和还原剂的存在下将步骤（1）中形成的氧化物C还原，以形成雷贝拉唑相关物D。

  公开号：

  CN103951651B
• 作为产物：
  描述：

  雷贝拉唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到雷贝拉唑砜 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药雷贝拉唑代谢物及相关物质的合成

  摘要：

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802372541

文献信息

• Synthetic studies connected with the preparation of h⁺/k⁺-ATPase inhibitors rabeprazole and lansoprazole
  作者：Stanislav Rédl、Ondřej Klecén、Jaroslav Havlíček

  DOI：10.1002/jhet.5570430606

  日期：2006.11

  Synthesis of lansoprazole and rabeprazole using common intermediates is devised. The common intermediates, 2-[(4-nitro-3-methylpyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole and 2-[(4-chloro-3-methyl-pyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole, were prepared in several ways.

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1
• Synthesis of Metabolites and Related Substances of Rabeprazole, an Anti-Ulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、Kaga Mukkanti、Boluggodu Vijaya Bhaskar、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802372541

  日期：2008.12.31

  acid–related diseases. During the synthesis of bulk drug of rabeprazole sodium, we have observed metabolites rabeprazole sulfide and rabeprazole sulfone and related substances rabeprazole-N-oxide, rabeprazole sulfone-N-oxide, N-aralkyl rabeprazole, chloro rabeprazole, and methoxy rabeprazole as impurities in the drug substance. The present work describes the synthesis and characterization of these compounds

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。
• 雷贝拉唑相关物D的合成方法
  申请人：翰宇药业（武汉）有限公司

  公开号：CN103951651B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及雷贝拉唑相关物D的合成方法，包括以下步骤：（1）在过量的氧化剂的存在下，将硫醚化合物——2‑[[[4‑(3‑甲氧基丙氧基)‑3‑甲基‑2‑吡啶基]甲基]硫代]苯并咪唑——氧化生成氧化物C；（2）在酸和还原剂的存在下将步骤（1）中形成的氧化物C还原，以形成雷贝拉唑相关物D。