麦穗宁 | 3878-19-1

• 物质功能分类: 化学农药原药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 麦穗宁
• 中文别名: 麦穗灵；2-(2-呋喃基)-苯并咪；糠其苯并咪唑
• 英文名称: fuberidazole
• 英文别名: 2-(2-furanyl)-benzimidazol；2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3878-19-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00055496
• 分子量: 184.197
• InChiKey: UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312℃
• 沸点：
  318.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1820 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.670
• 物理描述：
  Fuberidazole is a crystalline powder. Used in cereal seed dressing and fungicidal non-mercurial seed dressing with special action against fusarium. Not registered as a pesticide in the U.S. (EPA, 1998)
• 保留指数：
  1857;1880
• 稳定性/保质期：
  对光很不稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险品运输编号：
  2588
• RTECS号：
  DD9010000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  按照农药相关规定进行包装和运输。

制备方法与用途

性质

麦穗宁纯品为白色粉末，工业品则呈现灰白色或淡黄色粉末状，具有臭鸡蛋味。它难溶于水，也不易溶于大多数有机溶剂，但可以溶解在吡啶中。这种物质对光、热和潮湿条件下的稳定性较差，在光照下容易分解出二硫化碳。遇到碱性物质或铜、汞等金属时，也会释放出二硫化碳而降低药效。此外，它的挥发性较低。

化学性质

麦穗宁为结晶性粉末，熔点达到286℃（分解）。在室温下，它在二氯甲烷中的溶解度为10g/kg，在异丙醇中的溶解度为50g/kg，在水中的溶解度仅为0.078g/kg。它对光极其不稳定。

用途

麦穗宁用作拌种剂，能够有效防治小麦黑穗病、大麦条纹病和白霉病等，还能用于塑料、橡胶制品的杀菌处理以及胶片乳液防霉及牛羊驱虫等方面。

生产方法

生产麦穗宁的过程首先将糠醛与亚硫酸氢钠浓溶液反应生成呋喃基羟基甲烷磺酸钠。接着，在乙醇中，该物质再与邻苯二胺进行反应，最终生成所需的麦穗宁。具体步骤如下：17kg水和16.4kg 87.6%的亚硫酸氢钠加入搪玻璃反应锅内，搅拌20分钟后分批次缓慢加入糠醛（12.6kg），保持温度不超过50℃，静置2-2.5小时后形成浅黄色稠浆状的呋喃基甲烷磺酸钠加成物。随后将这些加成物转入另一反应器中，并在室温下缓慢升温至85℃左右回流4小时。通过蒸馏回收乙醇75-80kg，趁热出料、静置离心过滤后用水清洗并干燥即得麦穗宁。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服LD₅₀：500毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀：825毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氮氧化物气体

储运特性

应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦穗宁 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并咪唑衍生物作为潜在的胸苷酸合成酶抑制剂的设计、合成、抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  目前的工作描述了作为胸苷酸合酶抑制剂的新型苯并咪唑衍生物的合成和抗癌活性，这些衍生物带有 1,3,4-恶二唑。新合成的分子通过 NMR、质量、FT-IR 和元素分析得到证实。从抗癌活性结果来看，与标准药物 5-氟尿嘧啶相比，化合物10和14对肺 A549、卵巢 SKOV3 和乳腺 MDA-MB 231 癌细胞表现出更高的敏感性和更好的 IC 50值，范围为 1.15-6.27 μM。 IC 50：10.65–15.48 μM）。此外，这两种化合物对 TS 酶有显着抑制作用，与​​ 5FU (IC 50: 1.91 微米)。通过流式细胞术对化合物10和14对细胞周期进程和细胞凋亡诱导的机理研究表明，化合物10和14在乳腺 MDA-MB-231 细胞中，在肺 A549 和卵巢 SKOV3 细胞中均将细胞周期阻滞在 G1 期，化合物10阻止 G2 相，而化合物14阻止 G1 和 S 阶段。此外，这些化合物在

  DOI：

  10.1039/d2nj01980a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 lead(IV) acetate 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 麦穗宁
  参考文献：
  名称：

  Ramsden, Christopher A.; Rose, Helen L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2319 - 2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图