（S）-（-）-2-（α-甲基甲胺）-1H-苯并咪唑 | 925689-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: （S）-（-）-2-（α-甲基甲胺）-1H-苯并咪唑
• 中文别名: (S)-(-)-2-(Α-甲基甲胺)-1H-苯并咪唑,MIN.98%
• 英文名称: 2-[(S)-aminomethyl]-1H-benzoimidazole dihydrochloride
• 英文别名: 1H-benzimidazole-2-(S)-ethylamine dihydrochloride；(S)-1-(1H-Benzimidazol-2-YL)ethylamine hydrochloride；(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 925689-54-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃*2ClH
• 分子量: 234.128
• InChiKey: HFHWHWCRHSKBOZ-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 比旋光度：
  -9.2° (c 0.95, CHCl3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （S）-（-）-2-（α-甲基甲胺）-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[N-[(S)-prolyl]-(S)-aminoethyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的N-末端脯氨酰-二肽衍生物作为直接不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新的N末端脯氨酰-二肽衍生物，并将其作为有机催化剂用于丙酮与缺电子的芳族醛类的直接不对称醛醇缩合反应。在室温下，10 mol％的催化剂2和5的存在有效地催化了直接的不对称羟醛反应，从而使羟醛加合物具有中等至优异的对映体过量（ee）值，最高可达96％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.084
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到（S）-（-）-2-（α-甲基甲胺）-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型手性噻唑啉三齿配体的合成及其在亨利反应中的应用

  摘要：

  从商业上可获得的l =半胱氨酸以高收率有效地合成了几种含有噻唑啉的新型手性三齿配体。随后将这些配体用于硝基甲烷和各种醛的不对称亨利反应。发现噻唑啉配体的结构对对映选择性具有显着影响。结果表明，该反应的最佳催化剂是与手性噻唑啉和手性氨基醇形成的CuCl配合的配体。在-20°C下，使用10 mol％的该配体，分离出具有（S）构型的产物，产率为93％，对映体过量为98％。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3347

文献信息

• New N-terminal prolyl-dipeptide derivatives as organocatalysts for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Ji-Fu Zheng、Yao-Xian Li、Suo-Qin Zhang、Song-Tao Yang、Xiao-Ming Wang、Yong-Zhi Wang、Jie Bai、Fu-An Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.084

  日期：2006.10

  A series of new N-terminal prolyl-dipeptide derivatives have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction of acetone with electron-deficient aromatic aldehydes. At room temperature, the presence of 10 mol % of catalysts 2 and 5 efficiently catalyzes the direct asymmetric aldol reaction to give the aldol adducts with modest to excellent enantiomeric excesses

  合成了一系列新的N末端脯氨酰-二肽衍生物，并将其作为有机催化剂用于丙酮与缺电子的芳族醛类的直接不对称醛醇缩合反应。在室温下，10 mol％的催化剂2和5的存在有效地催化了直接的不对称羟醛反应，从而使羟醛加合物具有中等至优异的对映体过量（ee）值，最高可达96％。
• Synthesis and applications in Henry reactions of novel chiral thiazoline tridentate ligands
  作者：Ye Shi、Yang Li、Jingbo Sun、Qi Lai、Chiyu Wei、Zhiyong Gong、Qiang Gu、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/aoc.3347

  日期：2015.10

  Several novel chiral tridentate ligands containing thiazoline were efficiently synthesized from commercially available l=cysteine in high yield. These ligands were subsequently applied to the asymmetric Henry reaction of nitromethane and various aldehydes. It was found that the structures of the thiazoline ligands had a significant influence on the enantioselectivity. It was shown that the optimal

  从商业上可获得的l =半胱氨酸以高收率有效地合成了几种含有噻唑啉的新型手性三齿配体。随后将这些配体用于硝基甲烷和各种醛的不对称亨利反应。发现噻唑啉配体的结构对对映选择性具有显着影响。结果表明，该反应的最佳催化剂是与手性噻唑啉和手性氨基醇形成的CuCl配合的配体。在-20°C下，使用10 mol％的该配体，分离出具有（S）构型的产物，产率为93％，对映体过量为98％。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.