(E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone | 58035-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58035-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: MQLJEEGVQCVYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  485.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑包埋的1,3,5-三取代吡唑啉类抗菌剂的合成与表征

  摘要：

  通过多步反应序列可以高效合成一些与取代的苯并咪唑支架连接的新的取代的吡唑啉衍生物。使用元素分析和光谱研究（IR，1D / 2D NMR技术和质谱）对所有合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的抗菌活性。在1-苯基吡唑啉环（15​​、16和17）的C5处带有卤素取代的苯基的化合物显示出显着的抗菌活性。在筛选的化合物中，有17种显示出对细菌菌株的最有效的抑制活性（MIC = 64 {μgmL-1）。除吡唑啉-1-碳硫嘧啶21外，发现被测化合物对白色念珠菌菌株几乎没有活性，

  DOI：

  10.2298/jsc160604089p
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Synthesis and characterization of novel benzimidazole bearing pyrazoline derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0756-4

  日期：2014.3

  A new series of compounds N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamides (5a–u) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against Escherichia coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。
• Synthesis and fungicidal activity of novel 2-(2-alkylthio-6-phenylpyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazoles
  作者：Changxing Sun、Shuai Zhang、Ping Qian、Ying Li、Hao Deng、Wansheng Ren、Lin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128210

  日期：2021.9

  revealed that the NH moiety of benzimidazole ring generated a hydrogen bond with Gln-11 residue, and the fluorine atom of benzene ring formed a hydrogen bond with Tyr-208 residue, respectively; the benzene ring of Tyr-222 and the pyrimidine ring of 5i yielded a π-π interaction. The molecular electrostatic potential analysis elucidated the nitrogen atom of benzimidazole ring, fluorine atom of benzene

  为探索新的具有高杀菌活性的苯并咪唑衍生物，设计合成了一系列新型2-(2-(烷硫基)-6-苯基嘧啶-4-基) -1H-苯并咪唑，并测定了其体外杀菌活性被评估。化合物5a、5f、5g、5h、5i和5l对灰葡萄孢菌表现出优异的杀菌活性，5c、5f、5h、5i和5l对核盘菌表现出显着的杀菌活性。其中，复合5i（R 1  = 氟，R 2  = 苄基）对两种测试真菌显示出最佳活性。5i与β-微管蛋白对接研究发现，苯并咪唑环的NH部分与Gln-11残基形成氢键，苯环氟原子分别与Tyr-208残基形成氢键；Tyr-222的苯环和5i的嘧啶环产生 π-π 相互作用。分子静电势分析表明苯并咪唑环的氮原子、苯环的氟原子和硫醚部分的硫原子位于负电位区，而苯、苯并咪唑和嘧啶环的一些氢原子位于正电位区. 该分析证明了5i可以与目标蛋白的氨基酸残基形成氢键的原因。
• Activation of p53 signaling and regression of breast and prostate carcinoma cells by spirooxindole-benzimidazole small molecules
  作者：Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alamary、Matti Haukka、Marwa M. Abu-Serie、Alexander Dömling、Luis R. Domingo、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3389/fphar.2024.1358089

  日期：——

  quantified using IC50 values. This study highlights activation of the p53 pathway by compounds 6a and 6d, leading to upregulation of p53 expression and downregulation of cyclin D and NF-κB in treated cells. Additionally, we explored the binding affinity of spirooxindole analogs, particularly compound 6d, to MDM2, a protein involved in regulation of p53. The binding mode and position of compound 6d were

  本研究讨论了新的螺吲哚-苯并咪唑化合物库的合成和用途，作为信号转导器的抑制剂和 p53 的激活剂，p53 是一种参与调节细胞生长和癌症预防的蛋白质。该文本包括分子电子密度理论框架内偶氮甲碱叶立德 7a 和乙烯 3a 之间的 [3 + 2] 环加成 (32CA) 反应的科学细节。 32CA反应的机理是通过两阶段一步过程，重点是高度异步的过渡状态结构。评估了合成化合物，特别是6a和6d的抗癌特性。使用 IC 定量这些化合物对肿瘤细胞（MDA-MB 231 和 PC-3）生长的抑制作用50价值观。这项研究强调了化合物 6a 和 6d 激活 p53 通路，导致处理细胞中 p53 表达上调以及细胞周期蛋白 D 和 NF-κB 下调。此外，我们还探讨了螺吲哚类似物（特别是化合物 6d）与 MDM2（一种参与 p53 调节的蛋白质）的结合亲和力。将化合物 6d 的结合模式和位置​​与共结晶标准配体的结合
• Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Babu, Balaji

  DOI：——

  日期：——
• New spiro-indeno[1,2- <i>b</i> ]quinoxalines clubbed with benzimidazole scaffold as CDK2 inhibitors for halting non-small cell lung cancer; stereoselective synthesis, molecular dynamics and structural insights
  作者：Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alamary、Matti Haukka、Marwa M. Abu-Serie、Luis R. Domingo、Sajda Ashraf、Zaheer Ul-Haq、Mohamed S. Nafie、Mohamed Teleb

  DOI：10.1080/14756366.2023.2281260

  日期：2023.12.31