雷贝拉唑 N-氧化物 | 924663-38-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 雷贝拉唑 N-氧化物
• 中文别名: 雷贝拉唑氮氧化物；雷贝拉唑杂质A；雷贝拉唑N-氧化物
• 英文名称: 2-[[(RS)-(1H-benzimidazol-2-yl)sulfinyl]methyl]-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl-1-oxide]methyl)-sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[(4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-1-oxide)methylsulfinyl]-1H-benzoimidazole；2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-2-yl]methylsulfinyl}-1H-benzoimidazole；rabeprazole N-oxide；rabeprazole-N-oxide；2-[[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide；2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 924663-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: ZOEQFVVMBAVTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933997500

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雷贝拉唑硫醚N-氧化物	2-[[(4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-1-oxide)methyl]sulfanyl]-1H-benzoimidazole	924663-40-1	C18H21N3O3S	359.449

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雷贝拉唑	rabeprazole	117976-89-3	C18H21N3O3S	359.449

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷贝拉唑 N-氧化物 在 ruthenium trichloride 、 四甲基乙二胺 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 雷贝拉唑
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of pyridine-methylsulfinyl compounds

  摘要：

  公开号：

  EP1921075B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxypyridin-2-yl-methylsulfinyl]-1H-benzimidazole potassium salt 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到雷贝拉唑 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pyridine-methylsulfinyl compounds

  摘要：

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，其中Q为═CR8—或═N—; R1-R8如本文所定义; 包括将式（II）化合物或其盐，其中Q，R1-R7如本文所定义；与三价磷化合物、可氧化溶剂和磺酸氯选择的还原剂反应；如果需要，将式（I）化合物转化为另一种式（I）化合物或其盐。

  公开号：

  US20090076277A1

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Substances of Rabeprazole, an Anti-Ulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、Kaga Mukkanti、Boluggodu Vijaya Bhaskar、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802372541

  日期：2008.12.31

  acid–related diseases. During the synthesis of bulk drug of rabeprazole sodium, we have observed metabolites rabeprazole sulfide and rabeprazole sulfone and related substances rabeprazole-N-oxide, rabeprazole sulfone-N-oxide, N-aralkyl rabeprazole, chloro rabeprazole, and methoxy rabeprazole as impurities in the drug substance. The present work describes the synthesis and characterization of these compounds

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。
• Synthetic studies connected with the preparation of h⁺/k⁺-ATPase inhibitors rabeprazole and lansoprazole
  作者：Stanislav Rédl、Ondřej Klecén、Jaroslav Havlíček

  DOI：10.1002/jhet.5570430606

  日期：2006.11

  Synthesis of lansoprazole and rabeprazole using common intermediates is devised. The common intermediates, 2-[(4-nitro-3-methylpyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole and 2-[(4-chloro-3-methyl-pyridin-2-yl)methanesulfanyl]-1H-benzoimidazole, were prepared in several ways.

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1
• Pingili, R. Reddy; Jambula, M. Reddy; Ganta, M. Reddy, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 814 - 818
  作者：Pingili, R. Reddy、Jambula, M. Reddy、Ganta, M. Reddy、Ghanta, M. Reddy、Sajja、Sundaram、Boluggdu, V. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——
• A process for the preparation of pyridine-methylsulfinyl compounds
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1921075B1

  公开（公告）日：2010-03-03