阿苯达唑杂质14 | 132119-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 阿苯达唑杂质14
• 英文名称: methyl (1-methyl-5-(propylthio)-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(1-methyl-5-propylsulfanylbenzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 132119-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: VDVVRZUMXSBGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 N¹-Methyl-4-propylsulfanyl-benzene-1,2-diamine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到阿苯达唑杂质14
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为来自墨西哥利什曼原虫的精氨酸酶的新型选择性抑制剂，具有抗前鞭毛体和无鞭毛体的生物活性

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的疾病，影响全球 98 个国家，每年发生 200 万例新病例，超过 3.5 亿人处于危险之中。由于毒性问题和抗性菌株的出现，实际治疗的使用受到限制。因此，迫切需要寻找治疗这种疾病的新药。在这种情况下，来自多胺生物合成途径的酶，如精氨酸酶，被认为是一个很好的目标。在目前的工作中，研究了苯并咪唑衍生物的化学文库，通过计算、酶动力学、生物活性和细胞毒性效应表征，以及计算机 ADME-Tox 预测，从墨西哥利什曼原虫中寻找新的精氨酸酶抑制剂（LMARG）。结果表明，两种最有效的抑制剂（化合物1和2）具有 I 50值分别为 52 μM 和 82 μM。此外，用人精氨酸酶 1 (HsARG) 进行的测定表明，这两种化合物都对 LmARG 具有选择性。根据分子动力学模拟研究，这些抑制剂与酶催化的重要残基相互作用。生物活性测定表明，这两种化合物都具有抗前鞭毛体和无鞭毛

  DOI：

  10.3390/ijms222413613

文献信息

• Synthesis and in vitro cysticidal activity of new benzimidazole derivatives
  作者：Francisca Palomares-Alonso、Helgi Jung-Cook、Jaime Pérez-Villanueva、Juan Carlos Piliado、Sergio Rodríguez-Morales、Guadalupe Palencia-Hernández、Nayeli López-Balbiaux、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.005

  日期：2009.4

  Despite albendazole being the drug of choice in neurocysticercosis treatment, its low solubility limits its bioavailability; therefore, more research is required in order to find new molecules with cestocidal activity and adequate aqueous solubility. A set of 13 benzimidazole derivatives were synthesized and their in vitro activities were evaluated against Taenia crassiceps cysts, using albendazole sulfoxide as reference molecule, showing that two of them exhibited good activity. Molecular modelling revealed that the cysticidal efficacy depends on the presence on the molecule of an H in the 1-position, a planar carbamate group at 2-position, and if the substituent in 5-position is voluminous, it should be orthogonal to the benzimidazole ring. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.