2-肉桂酰苯并咪唑 | 20224-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-肉桂酰苯并咪唑
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 20224-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HRDWTSALKOENCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-205 °C
• 沸点：
  487.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肉桂酰苯并咪唑 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到2-(5'-phenylisoxazolin-3'-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型的-3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉的合成与生物评价

  摘要：

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-肉桂酰苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些新型的-3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉的合成与生物评价

  摘要：

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.017

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some heterocyclic compounds bearing benzimidazole and pyrazoline motifs
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-2040-5

  日期：2018.1

  antimicrobial activity against gram positive (S. aureus and S. pyogenes), gram negative bacteria (E. coli and P. aeruginosa), and strains of fungi (C. albicans, A. niger, and A. clavatus). Compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, IR, and mass spectroscopy. The newly synthesized compounds 5b, 5i and 5j, 5k showed significant antimicrobial activity against tested

  摘要一系列1-（3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-5-芳基-4-5二氢-1 H-吡唑-1-基）-2-（萘-1-基氧基）乙酮（5a –升）被合成并评价了它们的抗微生物活性对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和绿脓杆菌），和真菌的菌株（白色念珠菌，黑曲霉，和甲。clavatus）。通过光谱技术，例如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱对化合物进行表征。新合成的化合物5b，5i和5j，5k显示出对测试微生物的显着抗微生物活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of novel benzimidazole bearing pyrazoline derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0756-4

  日期：2014.3

  A new series of compounds N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamides (5a–u) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against Escherichia coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。
• Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors
  作者：Songuigama Coulibaly、Jean-Paul NGuessan Deto、Aboudramane Koné、Doumadé Zon、Mamidou Witabouna Koné、Drissa Sissouma、Mahama Ouattara

  DOI：10.21608/ejchem.2021.87021.4207

  日期：2021.9.20

  The management of candidiasis, once effective, is becoming more and more difficult with the increase of resistance of various Candida species to classical antifungals. It is in this context that we reported in our previous works the pharmacochemical development of new diazaheteroaryls derivatives functionalized with a Michaël acceptor such as arylpropenone, arylacrylonitrile and arylcyanopropenone. These diazaheteroaryls derivatives with benzimidazolyl-arylpropenone or benzimidazolyl-arylacrylonitriles or benzimidazolyl-arylcyanopropenone and imidazopyridinyl-arylpropenones structure were obtained by chemical synthesis and then characterized by the usual spectroscopic methods (NMR and MS). The anticandidosic activities of these derivatives expressed as Minimum Inhibitory Quantity (MIQ) were determined in vitro on a clinical strain of Candida albicans, following the bioautography technique. The results show that diazaheteroaryls functionalized by a Michael acceptor have remarkable activities with IMQ ranging from 10 to 0.16 µg. Moreover, the anticandidosic performance of the different derivatives were related to the nature of the Michael acceptor and the structural variations undertaken on the benzene homocycle. This paper, which is the synthesis of a decade of research by our team, will address the pharmacochemical design, chemical synthesis and overall serial structure-anticandidosic activity studies of diaza-heteroaryls functionalized with a Michael acceptor in order to propose compounds that can be developed as anticandidosic drug candidates.

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。
• 一种苯并咪唑衍生物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110839636A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明涉及药物化学领域，公开了一种苯并咪唑衍生物Y‑0～Y‑12任一化合物在防治农业植物病害中的应用。生物活性测试发现，本发明所述化合物对玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌病菌，棉花枯萎病菌6种植物真菌表现出一定的抑制活性，部分化合物在100ppm下对6种病源真菌抑制率均达70％以上，特别对玉米叶点霉病菌接近完全抑制其生长。本化合物制备简单，原料廉价易得，有望开发为新型杀菌剂。
• A step-by-step synthesis of triazole-benzimidazole-chalcone hybrids: Anticancer activity in human cells+
  作者：Amar Djemoui、Abdelkader Naouri、Mohammed Ridha Ouahrani、Djamila Djemoui、Souli Lahcene、Mokhtar Boualem Lahrech、Leila Boukenna、Hélio M.T. Albuquerque、Liza Saher、Djenisa H.A. Rocha、Fátima Liliana Monteiro、Luísa A. Helguero、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127487

  日期：2020.3

  chemistry, between different azide derivatives and substituted benzimidazole terminal alkynes bearing a chalcone moiety. The starting alkynes are prepared via base-catalysed nitrogen alkylation of pre-synthetized benzimidazole-chalcone substrates. All the intermediates as well as the final products are fully characterized by 1D and 2D NMR and mass spectrometry techniques. HMBC correlations permits the identification

  摘要 通过点击化学，在不同的叠氮化物衍生物和带有查耳酮部分的取代苯并咪唑末端炔烃之间，合成了一系列新的三唑-苯并咪唑-查耳酮杂化化合物。起始炔烃是通过碱催化氮烷基化预先合成的苯并咪唑-查尔酮底物制备的。所有中间体以及最终产品均通过 1D 和 2D NMR 和质谱技术进行了充分表征。HMBC 相关性允许鉴定独特的 1,4-二取代三唑-苯并咪唑-查尔酮异构体。对乳腺癌和前列腺癌细胞系抗增殖潜力的评估表明，三唑-苯并咪唑-查耳酮骨架的查耳酮环上氯取代基的存在增强了细胞毒性作用。