NSC277493 | 36998-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: NSC277493
• 英文别名: 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone；2-(p-Dimethylaminocinnamoyl)benzimidazol；2-Propen-1-one, 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 36998-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: CZFRSDJMVHGIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC277493 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(4-dimethylaminophenyl)-2-(2-(3-nitrophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, and cytotoxic activities of novel benzimidazole derivatives bearing cyanopyridine and 4-thiazolidinone motifs

  摘要：

  A series of 6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(2-(3-nitrophenyl)-4-oxothiazolidin-yl)-4-(aryl)nicotinonitriles 5a-l were synthesized and characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry techniques. These novel compounds 5a-l were screened for their in vitro antimicrobial activity against different bacterial and fungal strains and in vitro cytotoxicity study (HeLa cell line) using MTT colorimetric assay. The results demonstrated that compounds 5c, 5e, and 5i-k exhibited excellent antibacterial activity, while compounds 5d, 5i, and 5k were found to be the most potent antifungal agents. From the standpoint of SAR studies, it was observed that the presence of electron donating groups remarkably enhanced the antimicrobial activity of newly synthesized compounds. Further, the results of preliminary MTT cytotoxicity studies on HeLa cells suggested that potent antimicrobial activity of 5c-e and 5i-k was accompanied by low cytotoxicity.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0971-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 NSC277493
  参考文献：
  名称：

  Vekariya; Khunt; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 12, p. 966 - 967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some heterocyclic compounds bearing benzimidazole and pyrazoline motifs
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-2040-5

  日期：2018.1

  antimicrobial activity against gram positive (S. aureus and S. pyogenes), gram negative bacteria (E. coli and P. aeruginosa), and strains of fungi (C. albicans, A. niger, and A. clavatus). Compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, IR, and mass spectroscopy. The newly synthesized compounds 5b, 5i and 5j, 5k showed significant antimicrobial activity against tested

  摘要一系列1-（3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-5-芳基-4-5二氢-1 H-吡唑-1-基）-2-（萘-1-基氧基）乙酮（5a –升）被合成并评价了它们的抗微生物活性对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和绿脓杆菌），和真菌的菌株（白色念珠菌，黑曲霉，和甲。clavatus）。通过光谱技术，例如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱对化合物进行表征。新合成的化合物5b，5i和5j，5k显示出对测试微生物的显着抗微生物活性。 图形概要
• Activation of p53 signaling and regression of breast and prostate carcinoma cells by spirooxindole-benzimidazole small molecules
  作者：Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alamary、Matti Haukka、Marwa M. Abu-Serie、Alexander Dömling、Luis R. Domingo、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3389/fphar.2024.1358089

  日期：——

  quantified using IC50 values. This study highlights activation of the p53 pathway by compounds 6a and 6d, leading to upregulation of p53 expression and downregulation of cyclin D and NF-κB in treated cells. Additionally, we explored the binding affinity of spirooxindole analogs, particularly compound 6d, to MDM2, a protein involved in regulation of p53. The binding mode and position of compound 6d were

  本研究讨论了新的螺吲哚-苯并咪唑化合物库的合成和用途，作为信号转导器的抑制剂和 p53 的激活剂，p53 是一种参与调节细胞生长和癌症预防的蛋白质。该文本包括分子电子密度理论框架内偶氮甲碱叶立德 7a 和乙烯 3a 之间的 [3 + 2] 环加成 (32CA) 反应的科学细节。 32CA反应的机理是通过两阶段一步过程，重点是高度异步的过渡状态结构。评估了合成化合物，特别是6a和6d的抗癌特性。使用 IC 定量这些化合物对肿瘤细胞（MDA-MB 231 和 PC-3）生长的抑制作用50价值观。这项研究强调了化合物 6a 和 6d 激活 p53 通路，导致处理细胞中 p53 表达上调以及细胞周期蛋白 D 和 NF-κB 下调。此外，我们还探讨了螺吲哚类似物（特别是化合物 6d）与 MDM2（一种参与 p53 调节的蛋白质）的结合亲和力。将化合物 6d 的结合模式和位置​​与共结晶标准配体的结合
• Vekariya; Khunt; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 12, p. 966 - 967
  作者：Vekariya、Khunt、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Rajora, Jayanti; Yadav, Janardan; Kumar, Ravindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 989 - 993
  作者：Rajora, Jayanti、Yadav, Janardan、Kumar, Ravindra、Srivastava, Yogendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Babu, Balaji

  DOI：——

  日期：——