菝葜皂苷元 | 126-19-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 菝葜皂苷元
• 中文别名: 知母皂苷元；萨尔萨皂苷元；菝葜皂甙元； 菝葜皂苷元；菝葜皂苷元；萨洒皂草配基
• 英文名称: sarsasapogenin
• 英文别名: sarsapogenin；(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 126-19-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-WWASVFFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 比旋光度：
  D25 -75°; 25546 -89° (c = 0.5 in CHCl3)
• 沸点：
  474.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0362 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO：0.2mg/mL；乙醇：2mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL
• LogP：
  6.210 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

使用限量

FEMA无醇饮料中莫哈弗丝兰提取物的最大允许使用量为150mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准 添加剂信息表

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
莫哈弗丝兰提取物	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

SArSASApogenin（SAR，帕里根因）是一种甾体皂苷元。它能够诱发ROS产生并激活 unfolded protein response (UPR)信号通路。SARS可以有效抑制NF-κB和MAPK的激活，在LPS刺激的巨噬细胞中抑制IRAK1、TAK1和IκBα的磷酸化。

靶点

TArget	Value
NF-κB	()
IRAK1	()
TAK1	()
IκBα	()

体外研究

SArSASApogenin处理可以增加S期HeLa细胞的数量，导致G2/M期的累积。通过诱导依赖caspase的线粒体凋亡途径可诱导HeLa细胞的凋亡。SArSASApogenin还能够激活内质网应激反应信号通路，并通过对细胞周期阻滞、ROS介导的线粒体途径和内质网应激反应途径，对人宫颈癌细胞产生毒性作用。此外，SArSASApogenin可以在早期诱导UPR的激活，通过促进Akt去磷酸化并导致线粒膜渗透来传递凋亡信号，从而将内质网中的信号转移到线粒体。它还能够有效抑制NF-κB和MAPK的激活，并在LPS刺激的巨噬细胞中抑制IRAK1、TAK1和IκBα的磷酸化。SArSASApogenin还可以抑制LPS与巨噬细胞中的TLR4受体结合，阻止M2极化为M1巨噬细胞。

体内研究

小鼠口服SArSASApogenin可以抑制TNBS诱导的结肠缩短和髓过氧化物酶活性，同时减少NF-κB的激活并降低IL-1β、TNF-α和IL-6水平，增加IL-10的表达。在结肠固有层中，SArSASApogenin抑制Tb7细胞分化，并诱导Treg细胞分化。在体内环境中，SArSASApogenin有效地抑制炎症反应。

化学性质

茶褐至黑褐色液体，具有特殊气味，具有良好发泡性能。比例低，泡沫稳定，在pH值2～10的范围内均可使用。主要成分为萨洒皂角苷（SAr-SAPSogener），熔点为194～195℃，对霉菌和酵母有抗菌作用。

用途

乳化剂；发泡剂；防腐剂。主要用于清凉饮料、发泡甜食、混合酒等。GB 2760-2000规定为允许使用的食品用香料。

生产方法

由墨西哥及中南美一带沙漠中的百合科常青灌木丝兰（Yucca arborescens和 Yucca schidireRA）的全株，切割后用水或微温含水乙醇或异丙醇提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菝葜皂苷元 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(25S)-3α-bromo-5β-spirostan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel sarsasapogenin derivatives as potential anti-tumor agents

  摘要：

  Based on the fact that timosaponin A-III (TA-III) exhibits potent cytotoxic effects and has been considered as a potential anti-tumor agent, a range of novel sarsasapogenin derivatives 1, 2a-2g, 3, 4, 5, 6a-6g have been synthesized by a simple and facile synthetic route. The in vitro cytotoxic activity of these synthetic compounds has been evaluated against ten human cancer cell lines. The pharmacological results showed that most of the sarsasapogenin derivatives displayed excellent selective cytotoxicity toward the cancer cell lines. An amino group at C-3 or C-26 position of the sapogenin had a profound influence on the cytotoxic activity. In particular, compound 6c exhibited significantly inhibitory activity against A375-S2 (IC50=0.56μM) and HT1080 (IC50=0.72μM) cells. However, introducing a bromo or morpholinyl substituent at the C-3 and C-26 position of the sapogenin generally rendered it inactive against the human cancer cell lines. This research provides a theoretical reference for the exploration of new anti-tumor drugs.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  pseudosarsasapogenin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到丝兰提取物
  参考文献：
  名称：

  通过伪皂苷衍生物环化获得的螺果醇和螺固醇糖苷的抗血小板凝集活性比较。

  摘要：

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00151-3
• 作为试剂：
  描述：

  parillin 、 乙酸乙酯 、 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 菝葜皂苷元 、 alumina 、 碳 、 正己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford crude sarsasapogenin in an 89.5% yield的产率得到丝兰提取物
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  本文描述了一种利用某些新颖中间体制备17.beta.-羟基-3-酮-17.alpha.-孕-4-烯-21-羧酸.gamma.-内酯的新工艺。该过程利用易得且廉价的山药皂苷作为起始材料。

  公开号：

  US04057543A1

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• Regioselective Spirostan E-Ring Opening for the Synthesis of Dihydropyran Steroidal Frameworks
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Reyna Zeferino-Díaz、Miguel A. Muñoz-Hernández、Ma. Guadalupe Hernández-Linares、José Luis Cabellos、Gabriel Merino、Jesús Sandoval-Ramírez、Zhendong Jin、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00492

  日期：2016.4.15

  The regioselective opening of the ring E in spirostan sapogenins provides new dihydropyran derivatives. This novel side chain is obtained after a Lewis acid mediated acetolysis followed by an alkaline workup. The reaction mechanism is analyzed via density functional theory computations, and both experimental and computational data support the formation of an oxacarbenium intermediate. The behavior

  螺环皂甙皂苷元中环E的区域选择性开放提供了新的二氢吡喃衍生物。该新的侧链是在路易斯酸介导的乙酰水解之后进行碱处理后获得的。通过密度泛函理论计算来分析反应机理，并且实验和计算数据均支持氧杂碳鎓中间体的形成。还研究了标题骨架在酸性条件下的行为。
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。