(25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside | 84633-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl]-(25S)-5β-spirostan-3β-ol；(25S)-5β-spirostan-3β-ol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside；3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-5β(25S)-spirostan-3β-ol；(25S)-5β-spirostan-3β-ol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1,2)-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl)sarsasapogenin；25(S)-schidigera saponin D5；Asparanin A；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84633-33-0
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₃
• 分子量: 740.929
• InChiKey: MMTWXUQMLQGAPC-XIBAMJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

Asparanin A 是一种凋亡诱导剂，具有抗癌活性。它通过线粒体和 PI3K/AKT 信号通路诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期，从而抑制癌细胞的生长。此外，在小鼠 Ishikawa 子宫内膜癌的异种移植模型中，Asparanin A 还表现出显著的体内抗肿瘤效果，有效抑制了肿瘤的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丝兰提取物
  参考文献：
  名称：

  芦笋果实中的螺甾醇糖苷

  摘要：

  摘要 从芦笋果实的甲醇提取物中分离出一种螺甾醇糖苷和一些已知化合物，并通过化学和光谱方法进行表征，包括 13 C NMR-DEPT 和 2D-​​hetcor NMR 光谱。螺甾醇糖苷使人类精子 100% 固定在 1.5% 的水平。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80057-8
• 作为产物：
  描述：

  (25S)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以250 mg的产率得到aspaspirostanoside IV
  参考文献：
  名称：

  Steroidal saponins of Asparagus curillus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85045-0

文献信息

• Steroidal saponins of Asparagus adscendens
  作者：S.C. Sharma、R. Chand、O.P. Sati

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83046-x

  日期：1982.1
• Bioactive Constituents from <i>Asparagus cochinchinensis</i>
  作者：Hong-Jie Zhang、Kongmany Sydara、Ghee Teng Tan、Cuiying Ma、Bounhoong Southavong、D. Doel Soejarto、John M. Pezzuto、Harry H. S. Fong

  DOI：10.1021/np030370b

  日期：2004.2.1

  Bioassay-directed fractionation of the dried roots of Asparagus cochinchinensis led to the isolation of a new spirostanol saponin, asparacoside (1), two new C-27 spirosteroids, asparacosins A (2) and B (3), a new acetylenic derivative, 3"-methoxyasparenydiol (4), and a new polyphenol, 3'-hydroxy-4'-methoxy-4'dehydroxynyasol (6), as well as five known phenolic compounds, asparenydiol (5), nyasol (7), 3"-methoxynyasol (8), 1,3-bis-di-p-hydroxyphenyl-4-penten-1-one (9), and trans-coniferyl alcohol (10). Compounds 1, 6, and 8 demonstrated moderate cytotoxicities in a panel comprised of KB, Col-2, LNCaP, Lu-1, and HUVEC cells, with IC50 values ranging from 4 to 12 mug/mL. The structures were determined by spectroscopic and chemical methods.
• Spirostanol glycoside from fruits of Asparagus officinalis
  作者：G. Pant、M.S. Panwar、D.S. Negi、M.S.M. Rawat、G.A. Morris

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80057-8

  日期：1988.1

  Abstract A spirostanol glycoside was isolated, together with some known compounds, from the methanolic extract of the fruits of Asparagus officinalis and characterized by chemical and spectral methods including 13 C NMR-DEPT and 2D-hetcor NMR spectra. The spirostanol glycoside caused 100% immobilization of human spermatozoa at 1.5% level.

  摘要 从芦笋果实的甲醇提取物中分离出一种螺甾醇糖苷和一些已知化合物，并通过化学和光谱方法进行表征，包括 13 C NMR-DEPT 和 2D-​​hetcor NMR 光谱。螺甾醇糖苷使人类精子 100% 固定在 1.5% 的水平。
• Steroidal saponins of Asparagus curillus
  作者：S.C. Sharma、O.P. Sati、R. Chand

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85045-0

  日期：1982.1