(+)-O-dibenzylnortrachelogenine | 124988-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-O-dibenzylnortrachelogenine
• 英文别名: (+)-O-dibenzyl-wikstromol；(3R,4R)-3-hydroxy-3,4-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 124988-60-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: CVGGDXZSZGFSIT-XQJOSWFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-dibenzylnortrachelogenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 荛花酚
  参考文献：
  名称：

  （-）-trachelogenin，（-）-nortrachelogenin和（+）-wikstromol的总合成

  摘要：

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99653-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzyl)-3-hydroxy-succinic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-O-dibenzylnortrachelogenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-wikstromol by double alkylation of malic acid

  摘要：

  The synthesis of (+)-wikstromol in sis steps, based on two stereoselective benzylations of unnatural malic acid derivatives, is presented. The influence of the alkyl ester on yield and selectivity in the alkylation of malic acid esters is examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00188-4

文献信息

• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——