马钱子苷 | 18524-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马钱子苷
• 中文别名: 马钱素；番木鳖苷；马钱苷,番木鳖苷；马钱苷
• 英文名称: loganin
• 英文别名: (1S,6S,7R)-methyl-6-hydroxy-7-methyl-1-(((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,6,7,7’hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；(1S,4aS,6S,7R,7aS)-methyl 6-hydroxy-7-methyl-1-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；loganic acid methyl ester；loganoside
• CAS: 18524-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• mdl: MFCD00075645
• 分子量: 390.387
• InChiKey: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  222°C
• 比旋光度：
  D20 -82.1° (water)
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  240nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  -2.730 (est)
• 碰撞截面：
  195.65 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.823
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

马钱苷 (Loganin) 是山茱萸中的主要环烯醚萜苷类化合物，具有抗炎和抗休克的作用。

靶点

• AChE (细胞外法测定): 3.95 μM
• BChE (细胞外法测定): 33.02 μM
• BACE1 (细胞外法测定): 47.97 μM

化学性质

马钱苷是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醇。它来源于山茱萸、马钱子（Strychnos nux-vomica）、忍冬藤等植物。

用途

• 内容测定/鉴定/药理实验
• 药理作用: 增强非特异性免疫功能，促进巨噬细胞吞噬功能，延缓衰老。具有良好的防癌、防辐射功效，并广泛应用于新型抗癌药物的临床治疗。
• 抗炎和抗菌作用：作为常用的中成药原料添加。
• 镇咳祛痰等其他药理作用。

马钱苷还是一种从植物中分离出来的环烯醚萜苷（Iridoid glycoside），同时也是细胞色素P4501的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马钱子苷 在 sodium tetrahydroborate 、 β-glucosidase 、 水 作用下， 反应 24.33h， 生成 2-((1S,2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopentyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成LoganVir，一种新的碳环核苷类似物。

  摘要：

  我们从天然环戊烷单萜类化合物（称为loganin）开始，进行了新的碳环核苷的合成，从而可以制备具有潜在HIV抗病毒活性的新型先导化合物，作为逆转录酶竞争性抑制剂，我们将其命名为LoganVir。利用Mitsunobu描述的具有嘌呤碱的方法完成了偶联反应的立体控制。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1149831
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',6',7-penta-O-acetylloganin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到马钱子苷
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Fischer, Roland, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 902 - 903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• Studies on Monoterpene Glucosides and Related Natural Products Part 51. Absolute Structures of Hydrangenosides A, B, C, D, E, F, and G. Novel Type Secoiridoid Glucosides from TwoHydrangea Plants
  作者：Shinichi Uesato、Yoshio Takeda、Toshihiro Hashimoto、Kenichi Uobe、Hiroyuki Inouye、Heihachiro Taguchi、Toru Endo

  DOI：10.1002/hlca.19840670812

  日期：1984.12.19

  From Hydrangea macrophylla var. Macrophylla, four new secoiridoid glucosides, hydrangenosies A, B, C and D, were isolated, along with the known iridoid glucosides loganin, secologanin, secologanic acid and sweroside. Moreover, hydrangenosides E, F, and G, the glucosides of the same class, were isolated together with hydrangenosides C and D from Hydrangea Scandens. Based on spectroscopic and chemical

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Absolute structure of nepetaside, a new iridoid glucoside from Nepeta cataria
  作者：Shan Xie、Shinichi Uesato、Hiroyuki Inouye、Tetsuro Fujita、Fujio Murai、Motoko Tagawa、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83122-4

  日期：1988.1

  Abstract Besides an earlier reported 1,5,9-epideoxyloganic acid, a new iridoid glucoside, nepetaside, has been isolated from the aerial part of Nepeta cataria . Its absolute structure has been elucidated based on NMR spectroscopy and chemical conversions.

  摘要 除了早先报道的1,5,9-环氧木酸外，还从荆芥的地上部分分离到了一种新的环烯醚萜苷，荆芥苷。其绝对结构已基于核磁共振光谱和化学转化得到阐明。
• Abeliosides A and B, secoiridoid glucosides from Abelia grandiflora
  作者：Fujio Murai、Motoko Tagawa、Satoko Matsuda、Tohru Kikuchi、Shinichi Uesato、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83036-8

  日期：1985.1

  Abstract Twp new secoiridoid glucosides, abeliosides A and B, were isolated along with cantleyoside and sylvestroside II from Abelia grandiflora. On the basis of spectral and chemical evidence, these new glucosides were identified as esters of secologanic acid with an iridoid lactone which may arise from loganin. Cantleyoside was also isolated from A. spathulata and A. serrata.

  摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷，abeliosides A 和 B，与 cantleyoside 和 sylvestroside II 一起从 Abelia grandiflora 中分离出来。根据光谱和化学证据，这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯。Cantleyoside 也从 A. spathulata 和 A. serrata 中分离出来。