去氧马钱子甙 | 26660-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氧马钱子甙
• 中文别名: 去氧番木鳖苷
• 英文名称: desoxy lognanin
• 英文别名: 7-deoxyloganin；desoxy loganin；Desoxyloganin；deoxyloganin；7-Desoxyloganin；methyl (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 26660-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: KMHXLGLJTQHEIM-OUEWTLASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧马钱子甙 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 7-deoxyloganin 7-hydroxylase 作用下， 生成 马钱子苷
  参考文献：
  名称：

  7-Deoxyloganin 7-hydroxylase in Lonicera japonica cell cultures

  摘要：

  The activity of 7-deoxyloganin 7-hydroxylase, an enzyme catalyzing the conversion of 7-deoxyloganin into loganin, was detected in a microsomal preparation from the cell suspension cultures of Lonicera japonica. It was dependent on NADPH and molecular oxygen. The enzymatic reaction was inhibited by carbon monoxide as well as by several cytochrome P450 inhibitors, especially ketoconazole, indicating that the reaction was mediated by cytochrome P450. The enzyme showed substrate specificity for 7-deoxyloganin. The K-m values for 7-deoxyloganin and NADPH were estimated as 170 and 18 muM, respectively. from Lineweaver-Burk plots. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00181-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.42h， 生成 去氧马钱子甙
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和烯醇酯的重排， 简明形式合成（-）-7-脱氧丹宁†

  摘要：

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05953j

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-7-Deoxyloganin via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Rearrangement of α,β-Unsaturated Enol Esters
  作者：Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol101983h

  日期：2010.11.5

  The diastereoselective N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed rearrangement of α,β-unsaturated enol ester (S)-2b has been used to assemble dihydropyranone (S)-3b, a material embodying the bicyclic core of the iridoid family of natural products. Elaboration of this intermediate, by chemoselective reduction followed by stereoselective β-glycosylation, has allowed the total synthesis of (−)-7-deoxyloganin

  α，β-不饱和烯醇酯（S）-2b的非对映选择性N-杂环卡宾（NHC）催化的重排已用于组装二氢吡喃酮（S）-3b，该材料体现了天然产品虹彩家族的双环核。通过化学选择性还原，然后进行立体选择性β-糖基化来精制该中间体，已经可以在随后的四个步骤中完成（-）-7-脱氧loganin（1）的总合成。
• The bitter iridoids from Viburnum urceolatum
  作者：Tsunao Hase、Hideki Takao、Tetsuo Iwagawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80027-2

  日期：——

  Abstract Four new bitter iridoid glucosides, including three bis-iridoids, were isolated from Viburnum urceolatum and their structures elucidated. They are composed of loganin or deoxyloganin as the aglucone esterified with either aromatic glucoside or with glucose in the 4-position.

  摘要 从紫薇中分离得到4个新的苦环烯醚萜苷，包括3个双环烯醚萜苷，并阐明了它们的结构。它们由马钱素或脱氧马钱素组成，作为用芳香糖苷或在 4 位上用葡萄糖酯化的配基。
• Secoiridoid glucosides from Fraxinus americana
  作者：Yukiko Takenaka、Takao Tanahashi、Masashi Shintaku、Takeshi Sakai、Naotaka Nagakura、Parida

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00319-8

  日期：2000.10

  Investigation of the leaves of Fraxinus americana led to the isolation of five secoiridoid glucosides, demethylligstroside, (2"R)- and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside, together with 18 known compounds. Their structures were determined on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  对美洲水曲柳叶子的研究导致分离出五种类环烯醚萜苷、去甲基木豆苷、(2"R)-和 (2"S)-2"-羟基橄榄苦苷、水曲柳苷和框架苷，以及 18 种已知化合物。确定了它们的结构基于光谱研究和化学证据。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.3942

  日期：——

  For studies on the biosynthesis of iridoid glucosides, four labeled compounds, i.e., [10-3H]-iridotrial (4), [10-3H]-7, 8-dehydroiridodial (6), [10-3H]-7, 8-dehydroiridotrial (7) and [10-2H3]-iridodial (3), along with the known [10-3H]-iridodial glucoside (10) and [10-3H]-iridodial (3) were prepared from geniposide (11). Furthermore, [11-2H3]-7, 8-dehydroiridodial (6) was derived from mussaenoside (14).

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。
• A 7-Deoxyloganetic Acid Glucosyltransferase Contributes a Key Step in Secologanin Biosynthesis in Madagascar Periwinkle    
  作者：Keisuke Asada、Vonny Salim、Sayaka Masada-Atsumi、Elizabeth Edmunds、Mai Nagatoshi、Kazuyoshi Terasaka、Hajime Mizukami、Vincenzo De Luca

  DOI：10.1105/tpc.113.115154

  日期：2013.11.27

  characterization of three iridoid glucosyltransfeases (UDP-sugar glycosyltransferase6 [UGT6], UGT7, and UGT8) from Madagascar periwinkle (Catharanthus roseus) with remarkably different catalytic efficiencies. Biochemical analyses reveal that UGT8 possessed a high catalytic efficiency toward its exclusive iridoid substrate, 7-deoxyloganetic acid, making it better suited for the biosynthesis of iridoids in periwinkle

  环烯醚萜形成广泛而通用的一类生物活性分子，存在于数千种植物中。除了存在于植物中的数百种环烯醚萜类化合物外，一些环烯醚萜类化合物（例如环藻素）是数千种单萜吲哚生物碱 (MIA) 和许多喹啉生物碱的生物合成的关键组成部分。本研究描述了来自马达加斯加长春花 (Catharanthus roseus) 的三种环烯醚萜葡萄糖基转移酶（UDP-糖基转移酶 6 [UGT6]、UGT7 和 UGT8）的分子克隆和功能表征，它们具有显着不同的催化效率。生化分析表明，UGT8 对其独有的环烯醚萜底物 7-脱氧多糖酸具有高催化效率，使其比其他两种环烯醚萜葡萄糖基转移酶更适合长春花中环烯醚萜的生物合成。长春花植物中病毒诱导的基因沉默证实了 UGT8 在 secologanin 生物合成的第四步至最后一步中的作用，这降低了该基因的表达并导致沉默植物中 secologanin 和 MIA 积累的大量下降。使用金刚砂磨蚀方法提取