7-epiloganin tetraacetate | 20586-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-epiloganin tetraacetate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,6R,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 20586-08-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₄
• 分子量: 558.537
• InChiKey: WZCFCKSAJWMDCC-QXKHIQGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epiloganin tetraacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-epi-loganic acid
  参考文献：
  名称：

  木犀科类环烯醚萜苷的生物合成

  摘要：

  摘要 油苷类糖苷（油苷）的生物合成已在木犀科的两种植物中进行了研究，即精益白蜡和丁香。制备了脱氧木酸、8-表-脱氧木酸、7-表-脱氧木酸和木糖酸的氘代类似物。在施用上述化合物时，获得了高掺入的脱氧原酸以及原木酸及其 7-差向异构体，这强烈暗示 7-酮基酸是油苷生物合成中的中间体。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 通过 2 H NMR 测量了几种分离的类环烯醚萜烯中的掺入量，这些类环烯脂酸酯均属于油苷。此外，还检测了另外两种木犀科植物 Ligustrum Ollifolium 和 Phillyrea

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80018-v
• 作为产物：
  描述：

  马钱子苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-epiloganin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  荆芥苷的绝对结构，一种来自荆芥的新型环烯醚萜苷

  摘要：

  摘要 除了早先报道的1,5,9-环氧木酸外，还从荆芥的地上部分分离到了一种新的环烯醚萜苷，荆芥苷。其绝对结构已基于核磁共振光谱和化学转化得到阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83122-4

文献信息

• Absolute structure of nepetaside, a new iridoid glucoside from Nepeta cataria
  作者：Shan Xie、Shinichi Uesato、Hiroyuki Inouye、Tetsuro Fujita、Fujio Murai、Motoko Tagawa、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83122-4

  日期：1988.1

  Abstract Besides an earlier reported 1,5,9-epideoxyloganic acid, a new iridoid glucoside, nepetaside, has been isolated from the aerial part of Nepeta cataria . Its absolute structure has been elucidated based on NMR spectroscopy and chemical conversions.

  摘要 除了早先报道的1,5,9-环氧木酸外，还从荆芥的地上部分分离到了一种新的环烯醚萜苷，荆芥苷。其绝对结构已基于核磁共振光谱和化学转化得到阐明。
• Raj; Mathad, Vijayavitthal T.; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1056 - 1061
  作者：Raj、Mathad, Vijayavitthal T.、Bhaduri、Pandey、Patnaik

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of secoiridoid glucosides in oleaceae
  作者：Søren Damtoft、Henrik Franzyk、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80018-v

  日期：1993.11

  and its 7-epimer were obtained, strongly implying that 7-ketologanic acid is an intermediate in the biosynthesis of oleosides. The incorporations were measured by 2 H NMR in several isolated secoiridoids all belonging to the oleosides. In addition, the content of acidic iridoids (both carbocyclic and seco-type) in two additional species of Oleaceae, namely Ligustrum ovalifolium and Phillyrea latifolia

  摘要 油苷类糖苷（油苷）的生物合成已在木犀科的两种植物中进行了研究，即精益白蜡和丁香。制备了脱氧木酸、8-表-脱氧木酸、7-表-脱氧木酸和木糖酸的氘代类似物。在施用上述化合物时，获得了高掺入的脱氧原酸以及原木酸及其 7-差向异构体，这强烈暗示 7-酮基酸是油苷生物合成中的中间体。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 通过 2 H NMR 测量了几种分离的类环烯醚萜烯中的掺入量，这些类环烯脂酸酯均属于油苷。此外，还检测了另外两种木犀科植物 Ligustrum Ollifolium 和 Phillyrea