马钱苷元 | 29748-10-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马钱苷元
• 英文名称: methyl-(1R,6S,7R)-1,6-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 英文别名: loganigenin；loganetin；(4aS)-1c,6c-dihydroxy-7c-methyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester；(4aS)-1c,6c-Dihydroxy-7c-methyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carbonsaeure-methylester；loganin aglycone；methyl (1R,4aS,6S,7R,7aS)-1,6-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 29748-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: XWOHZIIPBYAMJX-KHBMLBSESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性 Loganetin 是一种无毒的天然产物，可用于耐多药革兰氏阴性菌感染的研究。

体外研究 尽管 Loganetin 本身不具备抗菌活性，但在与 nalidixic 酸 (NA) 结合使用时，显著降低了对 nalidixic 酸敏感 (NASEC) 和耐药 (NAREC) 的大肠杆菌 (Escherichia coli) 株的最低抑制浓度（MIC）。Loganetin 作为一种常见、廉价且无毒的天然产物，可能在治疗多药耐药革兰氏阴性菌感染的抗菌药物开发中找到应用。

化学性质 Loganetin 是一种油状液体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于山茱萸（Cornus officinalis Sieb. et Zucc.）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马钱苷元 在 盐酸 、 氨 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 racemigerine
  参考文献：
  名称：

  Plantes deNouvelle-Calédonie。94e通讯。Alcaloïdesmonoterpéniquesde Scaevola racemigeraDÄNIKER †

  摘要：

  的单萜生物碱斯凯沃拉racemigera DÄNIKER

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680622
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 马钱苷元
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Masahide; Kigawa, Masaharu; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1451 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abeliosides A and B, secoiridoid glucosides from Abelia grandiflora
  作者：Fujio Murai、Motoko Tagawa、Satoko Matsuda、Tohru Kikuchi、Shinichi Uesato、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83036-8

  日期：1985.1

  Abstract Twp new secoiridoid glucosides, abeliosides A and B, were isolated along with cantleyoside and sylvestroside II from Abelia grandiflora. On the basis of spectral and chemical evidence, these new glucosides were identified as esters of secologanic acid with an iridoid lactone which may arise from loganin. Cantleyoside was also isolated from A. spathulata and A. serrata.

  摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷，abeliosides A 和 B，与 cantleyoside 和 sylvestroside II 一起从 Abelia grandiflora 中分离出来。根据光谱和化学证据，这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯。Cantleyoside 也从 A. spathulata 和 A. serrata 中分离出来。
• Synthesis of LoganVir, a new carbocyclic nucleoside analogue
  作者：Luigi Ornano、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1080/14786419.2016.1149831

  日期：2016.10.1

  Starting from a natural cyclopentanoid monoterpene belonging to the class of iridoid glucosides called loganin, we performed the synthesis of a new carbocyclic nucleoside, allowing the preparation of a new lead compound, with a potential HIV antiviral activity as an reverse transcriptase competitive inhibitor that we named LoganVir. The stereocontrol of the coupling reaction was completed utilizing

  我们从天然环戊烷单萜类化合物（称为loganin）开始，进行了新的碳环核苷的合成，从而可以制备具有潜在HIV抗病毒活性的新型先导化合物，作为逆转录酶竞争性抑制剂，我们将其命名为LoganVir。利用Mitsunobu描述的具有嘌呤碱的方法完成了偶联反应的立体控制。
• Iridoids from Symphoricarpos albus
  作者：I. F. Makarevich、S. N. Kovalenko、T. D. Gusarova、Yu. I. Gubin

  DOI：10.1007/s10600-009-9257-6

  日期：2009.1

  Twelve compounds including secologanin, loganin, the aglycon of loganin, and a new iridoid called glucologanin were isolated from fruit of common snowberry Symphoricarpos albus (L.) Blake. The structure of glucologanin was confirmed using PMR and mass spectroscopy and chemical transformations. 2′,3′,4′,6′,7-Penta-O-acetylloganin and 2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetylloganin were synthesized.

  从普通雪莓 Symphoricarpos albus (L.) Blake 的果实中分离出 12 种化合物，包括 secologanin、马钱素、马钱素苷元和一种新的环烯醚萜类化合物 glucologanin。使用 PMR、质谱和化学转化证实了葡糖甘配基的结构。合成了2',3',4',6',7-五-O-乙酰马钱素和2',3',4',6'-四-O-乙酰马钱素。
• Two New Iridoid Glycosides from the Root Barks of Sambucus williamsii Hance
  作者：Zhen-Yue Wang、Hua Han、Bing-You Yang、Yong-Gang Xia、Hai-Xue Kuang

  DOI：10.3390/molecules16053869

  日期：——

  of the ethanol extract of the root barks of Sambucus williamsii Hance collected in the Heilongjiang province of China resulted in the isolation of two new iridoid glycosides, williamsoside A (1) and williamsoside B (2). Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis (1D, 2D-NMR and HRESIMS) and chemical studies. Iridoid glycosides have for a long time been considered

  对采集于中国黑龙江省的接骨木根皮的乙醇提取物进行化学研究，结果分离出两种新的环烯醚萜苷，威廉姆索苷 A (1) 和威廉姆索苷 B (2)。它们的结构是在广泛的光谱分析（1D、2D-NMR 和 HRESIMS）和化学研究的基础上阐明的。长期以来，环烯醚萜苷一直被认为是 S. williamsii 的特征成分。然而，在本研究中首次报道了 S. williamsii 中含有 apiofuranosyl 部分的环烯醚萜苷的存在。
• Gram-Scale Synthesis of Loganetin from <i>S</i>-(+)-Carvone
  作者：Xiangyu Zhuang、Chenghong Sun、Pengzhen Fu、Changhai Yu、Jie Jiang、Shuangshuang Wang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00253

  日期：2023.5.5

  aglycone moiety of loganin that has a 5,6-fused bicyclic framework and exhibits a wide range of interesting biological activities. A gram-scale synthesis of loganetin has been accomplished from the readily accessible S-(+)-carvone. The key reactions of the synthesis are a Favorskii rearrangement to introduce four stereocenters and a sulfuric acid-meditated deprotection/cyclization reaction to assemble the

  Loganetin 是马钱素的糖苷配基部分，具有 5,6-稠合双环框架并表现出广泛的有趣生物活性。已从易于获得的S -(+)-香芹酮中完成了 loganetin 的克级合成。合成的关键反应是 Favorskii 重排以引入四个立体中心和硫酸介导的脱保护/环化反应以组装具有完全立体选择性的敏感二氢吡喃环。这项工作还使我们能够成功合成 C1 甲氧基马钱子素和马钱子素的对映异构体。