2',3',4',6',7-penta-O-acetylloganin | 20586-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',4',6',7-penta-O-acetylloganin
• 英文别名: 2',3',4',6',7-tetra-acetylloganin；loganin pentaacetate；Penta-O-acetyl-loganin；methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 20586-11-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₅
• 分子量: 600.574
• InChiKey: AEJMLRVPTZEQEF-HISSRJBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  622.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6',7-penta-O-acetylloganin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到马钱子苷
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Fischer, Roland, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 902 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 马钱子苷 以 吡啶 为溶剂， 生成 2',3',4',6',7-penta-O-acetylloganin
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812

文献信息

• Iridoids from Symphoricarpos albus
  作者：I. F. Makarevich、S. N. Kovalenko、T. D. Gusarova、Yu. I. Gubin

  DOI：10.1007/s10600-009-9257-6

  日期：2009.1

  Twelve compounds including secologanin, loganin, the aglycon of loganin, and a new iridoid called glucologanin were isolated from fruit of common snowberry Symphoricarpos albus (L.) Blake. The structure of glucologanin was confirmed using PMR and mass spectroscopy and chemical transformations. 2′,3′,4′,6′,7-Penta-O-acetylloganin and 2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetylloganin were synthesized.

  从普通雪莓 Symphoricarpos albus (L.) Blake 的果实中分离出 12 种化合物，包括 secologanin、马钱素、马钱素苷元和一种新的环烯醚萜类化合物 glucologanin。使用 PMR、质谱和化学转化证实了葡糖甘配基的结构。合成了2',3',4',6',7-五-O-乙酰马钱素和2',3',4',6'-四-O-乙酰马钱素。
• 7-O-Acetyl loganic acid from Alangium platanifolium var. Trilobum
  作者：Kyoumi Nakamoto、Hideaki Otsuka、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80460-6

  日期：1988.1

  Abstract 7- O -Acetyl loganic acid was isolated for the first time in Nature from the stem bark of Alangium platanifolium var. trilobum

  摘要 7-O-乙酰基龙根酸在自然界中首次从白兰兰的茎皮中分离得到。三叶草
• 马钱苷衍生物及其制备方法和在制备预防或治疗糖尿病及糖尿病并发症药物中的应用
  申请人：大理大学

  公开号：CN115651045A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及马钱苷衍生物及其制备方法和在制备预防或治疗糖尿病及糖尿病并发症药物中的应用。本发明提供的马钱苷衍生物源于天然产物马钱苷，具有式I、式II‑1或式II‑2所示结构，相较于极性很大的马钱苷，其极性低，脂溶性好，有利于其在体内的吸收。本发明提供的马钱苷衍生物在不同浓度下对高糖诱导的HBZY‑1细胞的异常增殖具有显著抑制作用；可显著升高HBZY‑1细胞内SOD活力、降低MDA的含量。本发明提供的马钱苷衍生物具有高效、低毒的特性。因此，本发明提供的具有式I或式II所示结构的马钱苷衍生物能够应用于制备预防或治疗糖尿病和糖尿病并发症的药物中。
• Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 971 - 976
  作者：Tietze, Lutz F.、Fischer, Roland、Remberg, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis des Loganins. 1. Mitteilung
  作者：K. W. Merz、K. G. Krebs

  DOI：10.1002/ardp.19372750402

  日期：——