O-乙酰基蓖麻酸甲酯 | 140-03-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 胶姆糖基础剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: O-乙酰基蓖麻酸甲酯
• 中文别名: 乙酰蓖麻油甲酯；甲基(Z)-12-乙酰氧基-9-十八碳酸酯；乙酰蓖麻油酸甲酯；甲基O-乙酰蓖麻油酸酯；2-乙酰氧-9-十八烯酸甲酯[R-(Z)-；2-乙酰氧-9-十八烯酸甲酯；乙酰蓖麻酸酯
• 英文名称: [R-(Z)]-12-(acetyloxy)-9-octadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z,R)-methyl-12-methylcarbonyloxy-9-octadecenoate；methyl (9Z,12R)-12-acetoxy-9-octadecenoate；O-acetylricinoleic acid methyl ester；methyl 12-O-acetylricinoleate；methyl acetyl ricinoleate；(R)-12-acetoxy-octadec-9c-enoic acid methyl ester；methyl (Z,12R)-12-acetyloxyoctadec-9-enoate
• CAS: 140-03-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: CMOYPQWMTBSLJK-ACQXMXPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26°C
• 沸点：
  185°C 2mm
• 密度：
  0,94 g/cm3
• 闪点：
  198°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.907 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  应储存在室内通风干燥处，避免火源，并按照一般化学品的规定进行储存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl O-acetylricinoleate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H38O4
分子式
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VJ3410000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

乙酰蓖麻油甲酯简介

乙酰蓖麻油甲酯是一种无色至淡黄色透明粘稠状液体，稍有特殊气味。它不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、石油醚和油脂等有机溶剂中。其凝固点低于-40℃。在胶姆糖基质中，含有蓖麻油酸的甘油酯形式（约占90%），具有耐寒性和可塑性作用，能够改善聚醋酸乙烯酯等胶基主料在低温下容易脆化和硬化的问题。

用途

乙酰蓖麻油甲酯主要用于食品包装用塑料薄膜的增塑剂、橡胶软化剂及口香糖基质。它作为食品添加剂，在胶姆糖基质中使用时，通常添加量为0.2%~0.5%。

合成方法

合成乙酰蓖麻油甲酯的方法包括以下步骤：

1. 将蓖麻油混合脂肪酸与丙酮加入反应釜中，搅拌溶解并冷却至-29～-15℃。
2. 过滤除去饱和酸，并在-70℃下反复重结晶，得到蓖麻酸。
3. 使用甲醇进行酯化反应，然后用乙酸酐进行乙酰化，最终制得乙酰蓖麻油甲酯。

鉴别试验

鉴别试验方法如下：

1. 取5g试样加20%氢氧化钾乙醇溶液10ml，在水浴上回流加热约2h后蒸馏。
2. 取初馏液0.1ml，加入5%磷酸和5%高锰酸钾各0.1ml，放置1min，再加亚硫酸氢钠(TS-215)液至溶液褪色，最后加入铬变酸试液(TS-66)2ml，在60℃水浴上加热10min。溶液应呈紫色。
3. 取上述蒸馏残留液10ml，用稀硫酸调节pH值至1～2，并加乙醚30ml混匀后取其醚层，加入无水硫酸钠约2g脱水过滤，蒸去滤液中的乙醚部分，再三倍体积的乙醇溶解；另一部分小火加热，应有庚醛特殊气味发生。

含量分析

含量分析步骤如下：

1. 精确称取试样约1g放入200ml烧瓶中。
2. 加入0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml并装上回流冷凝器，水浴加热约2小时后冷却。
3. 冷却后加酚酞指示剂4滴，并用0.5mol/L盐酸滴定过量的碱。
4. 同时进行同样的空白试验。每毫升0.5mol/L氢氧化钾乙醇液相当于乙酰蓖麻油甲酯（C₂₁H₃₈O₄）88.63mg。

毒性

LD₅₀>50g/kg（大鼠，经口），表明其毒性较低。

乙酰蓖麻油甲酯具有无色至淡黄色透明粘稠状液体的特性，带有特殊气味。它不溶于水，但易溶于多种有机溶剂，并且凝固点低于-40℃。在胶姆糖基质中作为耐寒性可塑剂使用时，可以显著改善聚醋酸乙烯酯等材料在低温下的脆硬问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基蓖麻酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到蓖麻油酸
  参考文献：
  名称：

  BoC₂O Mediated Macrolactonisation: Syntheses of R-(+)-Ricinoleic Acid Lactone and (±)-12-OH-Stearic Acid Lactone

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic synthesis of R-(+)-ricinoleic acid lactone and (+/-)-12-OH-stearic acid lactone using Boc(2)O mediated macrolactonisation is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919908086253
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 12-acetylricinoleic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到O-乙酰基蓖麻酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant, anti-inflammatory and anti-hyperglycaemic activities of heterocyclic homoprostanoid derivatives

  摘要：

  A series of 19 heterocyclic homoprostanoids were synthesized from easily available oleic and ricinoleic acids and evaluated for their possible antioxidant, anti-inflammatory and anti-hyperlipidaemic activities. Compounds with thioxo- and oxoimidazole ring (1) and (2) have shown potent antioxidant activity with IC(50) values 0.23 +/- 0.09 and 0.41 +/- 0.01 mM comparable with standard ascorbic acid. Compound (3) with a quinoxaline ring showed maximum inhibition of BSA denaturation at 1 mM concentration and comparable with standard diclofenac. Incorporation of electron withdrawing substitutions like chloro- and nitro-groups in the quinoxaline ring has resulted in an increase anti-inflammatory activity. Test compounds (3), (3a) and (3c) showed modest inhibition of DPP-IV in vitro. However, the unsubstituted quinoxaline (3) and substituted quinoxalines (3b and 3c) reduced plasma glucose levels indicating the presence of hypoglycemic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.016

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• 一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN103992223B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种乙酰蓖麻油酸甲酯的制备方法，所述制备方法包括：步骤a，采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油进行甲酯化反应得到蓖麻油酸甲酯；以及步骤b：采用离子液体催化剂[Hmim]HSO4使蓖麻油酸甲酯进行乙酰化反应得到乙酰蓖麻油酸甲酯。本发明的制备方法采用[Hmim]HSO4离子液体催化剂使蓖麻油进行甲酯化和乙酰化得到乙酰蓖麻油酸甲酯，生产工艺简单，成本低廉，产物收率较高，有利于实现乙酰蓖麻油酸甲酯的工业化大规模生产。
• Fatty acid composition of Prosopis cineraria seeds
  作者：S. Gangal、S. Sharma、A. Rauf

  DOI：10.1007/s10600-009-9425-8

  日期：2009.9

  fatty acid was also helpful in assigning the structure. It showed a characteristic signal at δ 172.2 for carbonyl carbon, 130.1 attributed to C-9 and C-10, 29.4 (C-8), 31.5 (C-11), 71.5 (C-12), 33.8 (C-13), and 51.4 (OCH3). The acetate derivative of the pure hydroxy ester showed a strong band at 1235 cm–1 and no hydroxyl absorption band in its IR spectrum. The 1H NMR spectrum (acetate derivative) showed

  Prosopis 属豆科植物含羞草亚科，共有 44 种，主要分布于干旱、半干旱、热带和亚热带国家[1]。在世界的许多沙漠地区，Prosopis 物种的种子已被提议作为人类和动物经济食品的农业工业发展的来源 [2, 3]。此外，种子和豆荚已在传统医学中用于治疗多种疾病 [4, 5]。以前曾报道过糖类、黄酮酮、脂肪酸、心材中的单宁 [1]、黄酮、花中的糖苷 patulitrin [6] 和哌啶 3-醇生物碱 [7]。继续我们之前对各种种子油和羟基脂肪酸鉴定的研究 [8]，对 P. 种子油的研究。已经对其成分脂肪酸进行了分析，并确认了这种种子油中是否存在羟基脂肪酸。油和种子的分析值（表 1）是根据 AOCS 推荐的程序确定的 [9]。种子油对 Halphen 试验 [10]、2,4-二硝基苯肼薄层色谱试验 [11] 和苦味酸 TLC 试验 [12] 没有反应，从而表明不存在环丙烯、酮和环氧脂肪酸
• Cooperative catalyst system for the synthesis of oleochemical cyclic carbonates from CO₂and renewables
  作者：Nils Tenhumberg、Hendrik Büttner、Benjamin Schäffner、Daniela Kruse、Michael Blumenstein、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c6gc00671j

  日期：——

  Taking Control! The binary catalyst system composed of MoO3 and an organic phoshponium salt [Bu4P]X proved very efficient to produce oleochemical cyclic carbonates from renewables.

  掌控一切！由MoO 3和有机磷鎓盐[Bu 4 P] X组成的二元催化剂体系经证明可非常有效地从可再生能源生产油化学环状碳酸酯。
• Process for the synthesis of unsaturated alcohols
  申请人：Maughon R. Bob

  公开号：US20050080301A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A process of preparing an unsaturated alcohol (olefin alcohol), such as, a homo-allylic mono-alcohol or homo-allylic polyol, involving protecting a hydroxy-substituted unsaturated fatty acid or fatty acid ester, such as methyl ricinoleate, derived from a seed oil, to form a hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester; homo-metathesizing or cross-metathesizing the hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester to produce a product mixture containing a hydroxy-protected unsaturated metathesis product; and deprotecting the hydroxy-protected unsaturated metathesis product under conditions sufficient to prepare the unsaturated alcohol. Preferably, methyl ricinoleate is converted by cross-metathesis or homo-metathesis into the homo-allylic mono-alcohol 1-decene-4-ol or the homo-allylic polyol 9-octadecene-7,12-diol, respectively.

  一种制备不饱和醇（烯醇）的过程，例如，保护羟基取代的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，例如来自种子油的甲基蓖麻油酸甲酯，形成羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯; 同型交换或交叉交换羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，以产生含有羟基保护的不饱和交换产物的产物混合物; 并在足以制备不饱和醇的条件下去除羟基保护的不饱和交换产物。优选地，通过交叉或同型交换将甲基蓖麻油酸甲酯转化为同型烯丙基单醇1-癸烯-4-醇或同型烯丙基多醇9-十八烯-7,12-二醇。

表征谱图